A temporada 1998-99 da NHL foi a 82ª temporada regular da Liga Nacional de Hóquei. Vinte e sete equipes jogaram 82 jogos cada.
O Dallas Stars terminou em primeiro lugar na temporada regular. Eles venceram o Campeonato da Copa Stanley sobre os Buffalo Sabres com um disputado gol de Brett Hull na prorrogação.
Os Goalenders continuaram a dominar a liga; apenas duas equipes, a Toronto Maple Leafs e a New Jersey Devils, marcaram em média mais de três gols por jogo. Além disso, nenhum jogador atingiu o patamar dos 50 gols. Um total de 160 eliminações foi registrado para a segunda temporada regular.