O bando Ben Hall assaltou os viajantes nas estradas, os ônibus de correio, as escoltas de ouro, hotéis, casas rurais e até mesmo assaltou cidades inteiras. A polícia parecia ser incapaz de deter a quadrilha. No início as pessoas achavam que isso era divertido, a polícia sendo feita de parva. Gilbert e John O'Meally fizeram o primeiro assalto a um banco durante o dia na Austrália em julho de 1863. Eles entraram na cidade de Carcoar e tentaram tirar dinheiro do banco. O homem que trabalhava no banco pegou sua arma e a disparou duas vezes. Gilbert e O'Meally correram para fora do banco, pegaram seus cavalos e foram embora a cavalo.
Mas como o número de roubos continuou, as pessoas ficaram assustadas e queriam que o governo fizesse algo. Em 1864, Gilbert matou um policial, o sargento Edmund Parry, durante um assalto perto de Jugiong. A busca de Gilbert pela polícia tornou-se urgente.
Em Springfield, perto de Goulburn, Gilbert tentou roubar quatro irmãos jovens. Os garotos dispararam suas armas e mantiveram os bushrangers de volta. Gilbert tentou atirar em um dos meninos, mas seu cavalo de corrida roubado (chamado "Young Waverly") ficou no caminho. O cavalo morreu imediatamente e Gilbert ficou preso sob o cavalo morto. As pessoas pensaram que isto era muito engraçado; um perigoso bushranger sendo feito para parecer um tolo por um grupo de meninos.
Em 1865, outro policial foi morto por outro membro da quadrilha, John Dunn. Membros da gangue foram declarados fora-da-lei. Isto significava que eles podiam ser mortos por qualquer pessoa a qualquer momento. A polícia atirou em Ben Hall morto perto de Forbes, em 5 de maio de 1865. Em 13 de maio de 1865, Gilbert e Dunn foram se esconder na casa de John Kelly (o avô de Dunn). Kelly disse à polícia de Binalong onde os dois bushrangers estavam escondidos para que ele pudesse conseguir o dinheiro da recompensa. A polícia foi até a casa, mas Gilbert e Dunn subiram por uma janela e correram para Billabong Creek para fugir para o mato. O policial King foi baleado no pé, e Dunn foi baleado no braço. Gilbert foi baleado morto quando parou para atirar de volta no policial John Bright. Após um inquérito para registrar como ele morreu, ele foi enterrado em Binalong, no campo onde a polícia mantinha seus cavalos. Gilbert era um mau criminoso. Ele tinha estado em 630 roubos. Dunn escapou, mas foi capturado seis meses depois. Ele foi enforcado em Sydney, em março de 1866.
