Depois de divorciar-se da Johnson em 1983, Gifford conheceu o comentarista esportivo Frank Gifford (nascido em 16 de agosto de 1930) durante um episódio do Good Morning America do ABC; ambos se casaram em 1986. Nessa época, ela já estava há vários meses em seu papel mais famoso na televisão, como uma personalidade de programa de conversação matinal em tempo integral. Em 24 de junho de 1985, ela substituiu Ann Abernathy como co-apresentadora de The Morning Show na WABC-TV com Regis Philbin. O programa foi para a transmissão nacional em 1988 como Live! com Regis e Kathie Lee, e Gifford tornou-se conhecido em todo o país. Nos anos 90, milhões de telespectadores da TV matutina assistiram suas descrições da vida em casa com seu marido e seus dois filhos. Ela apareceu como porta-voz de Slim Fast diet depois que seu filho, Cody, nasceu. Ela também foi uma celebridade dos Cruzeiros de Carnaval no final dos anos 80 e início dos anos 90, cantando "Se meus amigos pudessem me ver agora"! Gifford deixou o Live com Regis e Kathie Lee em 2000 após 15 anos para se concentrar em passar tempo com a família e continuar sua carreira de cantora.
1996 controvérsia na sweatshop
Em 1996, o Comitê Nacional do Trabalho, um grupo de direitos humanos, relatou que o trabalho de costureira estava sendo usado para fazer roupas para a linha Kathie Lee, vendida no Walmart. O grupo relatou que um trabalhador em Honduras contrabandeava uma peça de roupa para fora da fábrica, que tinha uma etiqueta da Kathie Lee. Uma das operárias, Wendy Diaz, veio aos Estados Unidos para testemunhar sobre as condições sob as quais ela trabalhava. Diaz comentou: "Eu gostaria de poder falar com [Kathie Lee]. Se ela for boa, ela nos ajudará".
O ativista trabalhista, Charles Kernaghan, falou sobre a mídia. Ele acusou Gifford de ser responsável pela atividade de gerenciamento da fábrica de suor. Gifford abordou as alegações de Kernaghan no ar durante o Live, explicando que ela não estava envolvida com a gestão prática de projetos nas fábricas.
Mais tarde, Gifford entrou em contato com autoridades federais para investigar a questão e trabalhou com agências do Poder Legislativo e Executivo Federal dos EUA para apoiar e promulgar leis para proteger as crianças contra as condições das lojas de suor. Ela se reuniu com o presidente Bill Clinton na Casa Branca a fim de apoiar as iniciativas do governo para combater os abusos das lojas de suor internacionais. []