Colonizadores
As primeiras pessoas a morar na área foram os Gundungura. O primeiro europeniano a viajar pela área foi o pesquisador George Evans. Ele veio de Bathurst em 1815 e montou seu acampamento em Coombing Creek.
Os primeiros colonos chegaram em 1821. A primeira concessão oficial de terras, 560 acres (2,3 km²), foi dada a Thomas Icely em 26 de maio de 1829. Ele nomeou sua fazenda Coombing Park. Em 1838, Thomas Icely pediu que uma aldeia começasse a fornecer itens para sua grande fazenda. Em 29 de setembro de 1839, Carcoar tornou-se a terceira cidade a oeste das Montanhas Azuis.
Os primeiros terrenos para casas na cidade foram vendidos em 1840. Em 1850 Carcoar era a segunda maior cidade a oeste das montanhas. Era a segunda em tamanho a Bathurst. Tornou-se um centro bancário e governamental para a área. Em 1857, a escola pública da cidade foi inaugurada. É uma das escolas mais antigas da Austrália.
Quando ouro foi encontrado no oeste, nos anos 1860, Carcoar tornou-se menos importante. O governo começou a construir uma série de edifícios importantes no final dos anos 1870. Nessa época, o Coombing Park fornecia minério de ferro para a siderurgia de Lithgow.
Ferrovias
Como a cidade está no fundo de um vale íngreme, ela não era adequada para a ferrovia. A linha férrea foi para Blayney 13 km a noroeste em 1874. No início da década de 1880, muitas pessoas haviam deixado a cidade. Carcoar foi anexada à linha ferroviária em 1888, quando a linha Blayney-Demondrille.
Nos anos 80, os serviços de trem foram interrompidos entre Cowra e Blayney. Isto incluiu a Carcoar. Esta seção foi reaberta pela ferrovia Lachlan Valley. Os LVR operam trens turísticos, principalmente de Cowra para Blayney e Canowindra. Eles agora se mudaram para o transporte de carga geral.
Condenados e bushrangers
A Carcoar's era freqüentemente visitada por condenados fugitivos e bushrangers. Eles vinham para a cidade e roubavam muitas vezes.
Em um assalto, o alemão Charley tentou impedir Mickey Bourke de roubar um cavalo de corrida dos estábulos do Coombing Park. Ele foi morto a tiros por Bourke. Outro bandido, Curran, foi capturado pela polícia local. O governo enviou mais policiais e um magistrado para a cidade. Frank Gardiner estava trabalhando na área após seis anos de prisão por roubar cavalos. Ele desistiu do trabalho agrícola e começou a roubar gado.
Em 1863 Johnny Gilbert e John O'Meally tentaram roubar o Banco Comercial. Este pode ter sido o primeiro assalto a um banco durante o dia na Austrália. Ambos fugiram quando um funcionário do banco disparou um tiro contra o teto do banco.
O reverendo presbiteriano James Adam foi retido por Ben Hall. Hall gostou do Adam e não o roubou.