O Chelsea começou em 1905 e jogou a segunda divisão do campeonato. Eles ganharam seu primeiro troféu em 1955, quando se tornaram Campeões da Primeira Divisão. Eles ganharam a FA Cup em 1970, 1997, 2000 e 2007. Eles venceram a Copa da Liga em 1965, 1998, 2005 e 2007. Nos anos 70, o Chelsea não conseguiu manter sua posição na primeira divisão, devido às dificuldades financeiras. Na década de 1990, eles desafiaram o título da Premier League. Chegaram perto, mas não o conquistaram até 2005 e 2006.
Em 2003 o bilionário russo, Roman Abramovich, comprou o Chelsea e investiu muito capital para empregar novos jogadores de futebol. Ele também empregou Luiz Felipe Scolari, como o gerente do clube. Abramovich também empregou Peter Kenyon como chefe executivo para ser o responsável pelas estratégias comerciais do clube. Isto tornou o Chelsea cada vez mais poderoso, e eles venceram a Premier League em anos consecutivos. Um terceiro título consecutivo da FA Premier League passou pela ponta dos dedos do Chelsea após o fracasso do clube em derrotar o Arsenal no Emirates Stadium significou que o Manchester United havia conquistado seu nono título da liga em quinze tentativas.
Em 20 de setembro de 2007, o muito bem-sucedido gerente José Mourinho deixou o clube por "consentimento mútuo". Esta saída veio poucos dias depois de um desempenho chocantemente ruim que os viu mal conseguir um empate em 1 a 1 em um empate da Liga dos Campeões contra o time norueguês Rosenborg B.K.. Após a saída de Mourinho, o Chelsea nomeou o diretor do Football Avram Grant, o ex-diretor de Israel de 2002 a 2006, o novo gerente do clube, até maio de 2008. Grant assumiu com o Chelsea na "corrida pelo título" da Premier League, atrás do Manchester United e do Arsenal, e conseguiu manter o Chelsea na caça pelo campeonato até o último jogo da temporada. Ele levou o Chelsea à final da Liga dos Campeões pela primeira vez, bem como à final da Copa Carling, mas foi demitido no final da temporada, junto com o assistente Henk ten Cate. Grant foi demitido do cargo depois de perder na final em uma disputa de pênaltis de 5-6 contra o Manchester United e substituído por Luiz Felipe Scolari, o então técnico português, em agosto. Entretanto, após uma série de maus resultados, Scolari foi demitido em 9 de fevereiro de 2009. Guus Hiddink assumiu o clube até o resto da temporada. No início de junho eles jogaram na final da FA Cup contra o Everton, onde o Chelsea venceu por 2-1, depois que Frank Lampard e Didier Drogba marcaram gols. Nessa final, Louis Saha do Everton marcou o gol mais rápido da história da Copa FA Cup, em 25 segundos. Uma semana depois, o ex-gerente do Milan Carlo Ancelotti foi nomeado como o novo gerente do Chelsea. Antonio Conte foi seu gerente até julho de 2018 e o ajudou a conquistar o título do campeonato de 2016/17. Frank Lampard, ex-jogador do Chelsea, é o atual técnico do Chelsea F.C..
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