A frota Aliada deixou a costa sul da Inglaterra na noite de 18 de agosto de 1942. Os canadenses partiram do Porto de Newhaven. A frota de oito navios destruidores e de canhões a motor para proteger as embarcações de desembarque e os lançamentos de motores foi precedida por varredores de minas que limparam os caminhos através do Canal da Mancha para eles.
Os desembarques iniciais começaram às 04:50 do dia 19 de agosto. Houve ataques às duas baterias de artilharia nas laterais da área principal de aterrissagem.
No caminho, a embarcação de desembarque e as escoltas em direção a Puys e Berneval se depararam com um pequeno grupo alemão de navios e trocaram tiros às 03:48.
Praia Amarela
O objetivo do Tenente Coronel John Durnford-Slater e do Comando No. 3 era fazer dois desembarques 8 milhas (13 km) a leste de Dieppe para destruir a bateria de artilharia costeira perto de Berneval. A bateria poderia atirar no desembarque em Dieppe 4 milhas (6,4 km) a oeste.
A embarcação carregando o Comando Nº 3 aproximou-se da costa para o leste. Eles não foram avisados da aproximação de um comboio alemão que tinha sido encontrado pelas estações de radar britânicas "Chain Home" às 21h30.
Os S-boats alemães que escoltavam um navio-tanque alemão torpedearam algumas das embarcações de desembarque e danificaram o Steam Gun Boat 5 que escoltava.
Lançamento do Motor 346 e Landing Craft Flak 1 disparado sobre os barcos alemães. O grupo se dispersou, com algumas perdas, e as defesas costeiras do inimigo foram alertadas.
Apenas 18 comandos se aproximaram da bateria de artilharia alemã. Eles dispararam armas contra os alemães. Embora incapazes de destruir a artilharia, isso causou problemas para as tropas de artilharia alemãs. Os comandos tiveram que recuar porque havia muitas tropas inimigas.
Praia de Orange
O objetivo do Tenente Coronel Lord Lovat e do Comando No. 4 (incluindo 50 Rangers do Exército dos Estados Unidos) era fazer dois desembarques a 6 milhas (9,7 km) a oeste de Dieppe. Eles tinham que destruir a bateria de artilharia costeira Hess em Blancmesnil-Sainte-Marguerite. Aterrissando no lado direito, eles subiram a colina e atacaram. Eles destruíram a bateria de artilharia de seis armas de 150 mm. Este foi o único sucesso da Operação Jubileu. O comando então se retirou às 07h30, como planejado.
A maior parte do nº 4 retornou à Inglaterra. Esta parte da batida foi vista como um bom exemplo de como o Comando Real da Marinha deveria atacar durante os desembarques. Lord Lovat recebeu a Ordem de Serviço Distinto, e o Capitão Patrick Porteous No. 4 Commando, recebeu a Cruz de Victoria.
Praia azul
A batalha naval entre o pequeno comboio alemão e a embarcação que transportava o Comando Nº 3 tinha sensibilizado os defensores alemães na praia Azul. O desembarque perto de Puys pelo Regimento Real do Canadá mais três pelotões da Black Watch do Canadá e um grupo de artilharia foi ordenado para destruir metralhadoras e baterias de artilharia que protegiam a praia Dieppe.
Eles se atrasaram em 20 minutos e a fumaça que deveria ter escondido seu ataque havia desaparecido. Os alemães estavam prontos em suas posições defensivas para os desembarques. As forças alemãs bem fortificadas dispararam armas contra as forças canadenses que aterrissaram na praia.
Assim que chegaram à costa, os canadenses se viram incapazes de seguir em frente. O regimento real do Canadá teve muitas mortes. Dos 556 homens do regimento, 200 foram mortos e 264 capturados.
Praia verde
Na praia verde, ao mesmo tempo em que o Comando 4 tinha desembarcado, o Regimento Saskatchewan do Sul foi em direção a Pourville. Eles desembarcaram às 04:52 sem serem detectados. O regimento conseguiu deixar seu barco de desembarque antes que os alemães pudessem começar a disparar suas armas.
O regimento teve que entrar em Pourville para atravessar o rio pela única ponte. Antes de conseguirem chegar à ponte, os alemães tinham colocado metralhadoras e pistolas anti-tanque que os impediram de chegar lá. Com canadenses mortos e feridos deitados na ponte, o Tenente Coronel Charles Cecil Ingersoll Merritt, o oficial comandante, atravessou a ponte várias vezes. Ele queria mostrar a seus soldados que a ponte poderia ser atravessada. O tenente-coronel Merritt recebeu a Cruz de Victoria.
Estação de radar Pourville
Um dos objetivos do Dieppe Raid era descobrir a tecnologia de uma estação de radar alemã.
O sargento de vôo da RAF Jack Nissenthall, um especialista em radar, deveria tentar entrar na estação de radar e aprender seus segredos. Se ele estivesse prestes a ser capturado, os soldados com ele teriam que matá-lo. Ele sabia muitos segredos sobre o radar dos Aliados. Ele também carregava um comprimido de cianeto para tomar se ele fosse capturado.
Nissenthall e seus homens não puderam entrar na estação de radar devido às fortes defesas alemãs. A Nissenthall cortou todos os fios telefônicos.