Gagra foi estabelecida como uma colônia grega. Durante o domínio do Reino de Colchis, eles o chamaram de Triglite.
Na época do Império Romano, a cidade foi renomeada para Nitica. Devido a sua importância geográfica e comercial, foi atacada repetidamente pelos Godos. Os romanos não a negligenciaram, no entanto. Eles fortificaram-na bem. Depois dos romanos, o Império Bizantino tomou o controle de todos os Colchis, inclusive Nitica. Tornou-se um importante centro comercial para os comerciantes de Veneza e Gênova. O nome "Gagra" apareceu pela primeira vez em um mapa em 1308. Este estava em um mapa do Cáucaso feito pelo italiano Pietro Visconti. Este mapa está agora na Biblioteca de São Marcos em Veneza.
Gagra dentro do Império Russo
No século 16, Gagra era uma parte da Geórgia. Ela foi invadida pelo Império Otomano. Por causa da pobreza e das doenças, a maioria de seu povo havia partido. Após a vitória da Rússia sobre os otomanos em 1878, a Rússia reconstruiu a cidade.
Gagra sob a União Soviética
Em 1919, Vladimir Lenin estabeleceu um "resort dos trabalhadores" em Gagra. Ele nacionalizou a estância que havia sido construída por Oldenburg. Então Gagra tornou-se uma estância de férias popular para os cidadãos soviéticos. Durante a Segunda Guerra Mundial, ele ganhou um novo papel como local para a reabilitação de soldados feridos. Após a guerra, vários sanatórios estatais foram construídos ali. O resort cresceu e foi desenvolvido rapidamente como parte da "Riviera Soviética".
Gagra na Abkhazia pós-soviética
No final dos anos 80, as tensões entre as comunidades georgiana e abcázia na região cresceram. A guerra começou entre 1992 e 1993. Ela terminou em uma derrota das forças do governo georgiano. Centenas de milhares de georgianos étnicos foram forçados a deixar suas casas na Abcásia. Isto foi parte de uma limpeza étnica em massa, na qual milhares de civis georgianos foram massacrados. Gagra e a capital da Abcásia, Sukhumi, estavam no centro da luta e sofreram pesados danos.
Depois de 1993, Gagra estava sob ocupação russa e sob o controle de formações armadas separatistas.