A Pensilvânia era o lar de muitos grupos de nativos americanos antes dos europeus se estabelecerem ali. Estes incluem o Delaware, Susquehanna, e Iroquois.
Os primeiros colonos europeus na Pensilvânia eram da Suécia. Eles chegaram em 1643. A área foi governada mais tarde pela Holanda e Grã-Bretanha. Em 1681, Carlos IIda Inglaterra, entregou a terra a William Penn. Penn usou a terra para criar um lar para Quakers. A terra ficou conhecida como "Penn's Woods", pois a Pensilvânia tem muitas florestas. Em latim, esta é "Pennsylvania". Isto se tornou adotado como o nome da colônia.
Enquanto isso, na parte ocidental do estado, exércitos da França e da Grã-Bretanha lutaram pelo controle da nascente do rio Ohio. Este conflito fazia parte da Guerra da França e da Índia. A Grã-Bretanha acabou ganhando o conflito por este local e construiu um forte chamado Forte Pitt. O forte cresceu e se tornou uma cidade que agora é chamada Pittsburgh.
O estado de Delaware já fez parte da Pennsylvania. Em 1704, Delaware se formou quando três condados da Pensilvânia deixaram a colônia e criaram seu próprio governo.
A Pensilvânia foi uma das 13 colônias que lutaram contra a Grã-Bretanha durante a Revolução Americana. A Declaração de Independência dos Estados Unidos foi assinada na Filadélfia. Benjamin Franklin, uma figura importante na Revolução, era também da Filadélfia. A Pensilvânia foi o segundo estado a aderir aos Estados Unidos. A Filadélfia foi capital dos Estados Unidos antes de Washington, D.C..
Mais tarde, a Pensilvânia tornou-se um importante centro da indústria. O querosene foi descoberto em Titusville, no século XIX. Este foi o início da indústria petrolífera nos Estados Unidos. Grandes depósitos de carvão foram encontrados em Pittsburgh e arredores. Isto fez com que Pittsburgh se tornasse uma grande cidade industrial.
A indústria começou a sair da Pensilvânia no final do século 20, porque a maioria da indústria pesada estava sendo transferida para outras nações. Muitas pessoas também deixaram a Pennsylvania. Ela também causou a decadência de muitas de suas cidades e vilas.
