A Batalha de Osawatomie aconteceu no sábado, 30 de agosto de 1856, na cidade de Osawatomie, Kansas. John Brown e cerca de 40 homens tentaram defender a cidade contra um ataque de cerca de 250-300 rufiões da fronteira. Os rufiões do Missouri foram liderados por John W. Reid. O ataque começou cedo pela manhã quando Frederick Brown, filho de John Brown, foi baleado e morto fora da cidade. Isto alertou John Brown e outros que tentaram defender a cidade. Mas pesadas baixas forçaram Brown e os outros abolicionistas a atravessar o rio próximo. A cidade foi saqueada e queimada, mas Brown não foi perseguida. Este foi um dos muitos confrontos entre os pró-escravidão e os abolicionistas durante o período conhecido como Bleeding Kansas.