Na primeira semana de dezembro, uma baixa de nível superior, movida para oeste, levou à formação de uma ampla superfície, bem ao leste das Antilhas Menores do norte. Com uma forte crista para o nordeste, a calha se deslocou lentamente para oeste, criando uma convecção dispersa e algumas curvas ciclônicas. Em 8 de dezembro, a convecção começou a persistir em associação com a calha e uma baixa de nível superior. No início de 9 de dezembro, funcionários do Centro de Previsão Tropical começaram a classificar o sistema usando a técnica Hebert-Poteat, e vários modelos de previsão de ciclones tropicais esperavam seu desenvolvimento de características tropicais. O sistema, que incluía uma calha afiada com uma área de ventos fortes ao norte, continuou para oeste através de uma área de temperaturas moderadamente quentes na superfície do mar. Em 10 de dezembro, uma circulação de baixo nível desenvolveu-se dentro do sistema, embora sua convecção tivesse se tornado desorganizada e bem afastada do centro. O cisalhamento do vento do sul deixou a estrutura assimétrica, e a convecção aumentou constantemente para mais perto do centro. Com uma baixa de nível superior situada ao sul do centro, o Centro Nacional de Furacões o classificou como Tempestade Subtropical Olga às 0300 UTC de 11 de dezembro, enquanto localizado a cerca de 55 milhas (85 km) a leste de San Juan, Porto Rico.
Após ser classificada como um ciclone subtropical, Olga manteve um fluxo organizado, e localizada a sudeste de uma forte crista sobre o Oceano Atlântico ocidental, o ciclone deslocou-se para oeste-sudeste. A tempestade se fortaleceu um pouco ao longo da costa norte de Porto Rico, e após um aumento da convecção perto do centro, Olga fez um aterro sanitário perto de Punta Cana, República Dominicana, às 1800 UTC em 11 de dezembro. Um vôo dos Caçadores de Furacões em direção à tempestade relatou um declive de vento mais forte e ventos de pico de 60 mph (95 km/h), e às 0000 UTC em 12 de dezembro o Centro Nacional de Furacões reclassificou Olga como um ciclone tropical enquanto ainda estava no interior. A convecção enfraqueceu rapidamente quando a tempestade atravessou a Hispaniola central, e depois de alcançar o Mar do Caribe o sistema careceu da convecção necessária para a classificação de um ciclone tropical; as faixas de chuva bem ao nordeste tinham ventos mais fortes, embora o centro tenha se tornado muito desorganizado com ar seco e forte cisalhamento do vento. No final de 12 de dezembro, a convecção aumentou um pouco sobre o centro, embora nessa época o ciclone já estivesse enfraquecido para o status de depressão tropical. Como uma certa quantidade de convecção não existiu, o Centro Nacional de Furacões descontinuou os conselhos sobre Olga no início do dia 13 de dezembro, enquanto localizado a cerca de 130 km a noroeste de Kingston, Jamaica. Seus remanescentes continuavam a oeste-noroeste com uma clara circulação de baixo nível, criando tempestades espalhadas sobre Cuba e as Ilhas Cayman, com sua umidade se estendendo para o norte até o sul da Flórida.
