O povo indígena Taino, originário da América do Sul, se estabeleceu na ilha entre 4000 e 1000 AC. Quando Cristóvão Colombo chegou em 1494, existiam mais de 200 aldeias governadas por caciques (chefes de aldeias). A costa sul da Jamaica era a mais populosa, especialmente em torno da área agora conhecida como Old Harbour.
Cristóvão Colombo, durante sua segunda viagem às Américas, reivindicou a Jamaica para a Espanha após desembarcar lá em 5 de maio de 1494 e seu provável ponto de desembarque foi Dry Harbour, agora chamado Discovery Bay. Há algum debate sobre se ele desembarcou em St. Ann's Bay ou em Discovery Bay. A Baía de St. Ann foi chamada "Santa Glória" por Colombo, como o primeiro avistamento da terra.
Em 1503, durante sua quarta viagem, Colombo teve que passar um ano na costa norte da ilha, e nomeou a ilha Isla de Santiago (por Sant Iago Apostol, em Santiago espanhol).
Em 1509, o novo governador da Hispaniola, Diego Columbus, enviou Juan de Esquivel, um Conquistador nascido em Sevilha, Espanha, com 70 homens, à Jamaica para completar a conquista daquela ilha. Eles viveram primeiro na área da Baía de St. Ann e logo Esquivel fundou uma cidade, Sevilla La Nueva (em inglês, "The New Seville") na costa norte, uma milha a oeste da Baía de St. Ann.
Sevilha foi abandonada por volta de 1524 porque foi considerada insalubre. A capital foi transferida para a cidade espanhola, então chamada Saint Jago de la Vega, no sul, por volta de 1534.
Domínio britânico
Em 1654 Oliver Cromwell decidiu quebrar o controle espanhol das Índias Ocidentais e enviou uma frota em uma expedição) liderada por William Penn e General Robert Venables. A frota chegou à ilha de Santo Domingo em 13 de abril de 1655, mas os britânicos perderam em duas batalhas nos dias 17 e 25 de abril e decidiram se mudar para a Jamaica.
Em 10 de maio de 1655, Penn e Venables lideraram um ataque bem sucedido contra a Jamaica. Os espanhóis se renderam aos ingleses, libertaram seus escravos e depois fugiram para Cuba. Foi este conjunto de escravos libertados e seus descendentes vivendo nas montanhas jamaicanas que ficaram conhecidos como os Maroons.
Independência
Após um longo período de domínio colonial britânico direto, a Jamaica ganhou um grau de controle político local no final dos anos 30, e realizou suas primeiras eleições sob sufrágio universal adulto total em 1944. A Jamaica juntou-se a outros nove territórios do Reino Unido na Federação das Índias Ocidentais em 1958, mas se retirou depois que os eleitores jamaicanos rejeitaram a filiação em 1961. A Jamaica obteve sua independência em 1962, permanecendo como membro da Commonwealth.
