Em algum momento no início de maio de 1779, Arnold se reuniu com Stansbury. Stansbury, cujo testemunho perante uma comissão britânica aparentemente colocou erroneamente a data em junho, disse que, após reunir-se com Arnold, "fui secretamente a Nova York com uma oferta de serviços [do Arnold] a Sir Henry Clinton". Ignorando as instruções do Arnold para não envolver mais ninguém na trama, Stansbury cruzou as linhas britânicas e foi ver Jonathan Odell em Nova York. Odell era um Loyalist trabalhando com William Franklin, o último governador colonial de Nova Jersey e o filho de Benjamin Franklin. Em 9 de maio Franklin apresentou Stansbury ao Major André, que havia acabado de ser nomeado chefe espião britânico. Este foi o início de uma correspondência secreta entre Arnold e André, às vezes usando sua esposa Peggy como intermediária voluntária, que culminou mais de um ano depois com a mudança de lado de Arnold.
Comunicações secretas
André falou com o General Clinton, que lhe deu ampla autoridade para seguir a oferta de Arnold. André então redigiu instruções para Stansbury e Arnold. Esta primeira carta abriu uma discussão sobre os tipos de assistência e inteligência que Arnold poderia fornecer, e incluiu instruções sobre como se comunicar no futuro. As cartas seriam passadas através do círculo de mulheres do qual Peggy Arnold fazia parte, mas apenas Peggy estaria ciente de que algumas cartas continham instruções escritas tanto em código como em tinta invisível que seriam passadas para André, usando Stansbury como mensageiro.
Em julho de 1779, Arnold estava fornecendo aos britânicos a localização e os pontos fortes das tropas, assim como a localização dos depósitos de abastecimento, durante todo o processo de negociação da compensação. No início, ele pediu indenização por suas perdas e £10.000, uma quantia que o Congresso Continental havia dado a Charles Lee por seus serviços no Exército Continental. O General Clinton, que estava fazendo uma campanha para obter o controle do Vale do Rio Hudson, estava interessado em planos e informações sobre as defesas de West Point e outras defesas no Rio Hudson. Ele também começou a insistir em uma reunião presencial, e sugeriu a Arnold que ele perseguisse outro comando de alto nível. Em outubro de 1779, as negociações estavam paradas. Além disso, multidões de Patriotas estavam vasculhando a Filadélfia em busca de Lealistas, e Arnold e a família Shippen estavam sendo ameaçados. Arnold foi repreendido pelo Congresso e pelas autoridades locais em pedidos de detalhes de segurança para si e seus sogros.
Tribunal Marcial
A corte marcial para considerar as acusações contra Arnold começou a se reunir em 1 de junho de 1779, mas foi adiada até dezembro de 1779 pela captura de Stony Point, Nova Iorque, pelo General Clinton, jogando o exército em uma enxurrada de atividades para reagir. Apesar do fato de que vários membros do painel de juízes eram homens mal dispostos a Arnold por ações e disputas no início da guerra, Arnold foi ilibado de todas as acusações, exceto duas menores, em 26 de janeiro de 1780. Arnold trabalhou durante os meses seguintes para divulgar este fato; entretanto, no início de abril, apenas uma semana depois que Washington parabenizou Arnold pelo nascimento de seu filho, Edward Shippen Arnold, Washington publicou uma reprimenda formal sobre o comportamento de Arnold.
O Comandante-Chefe teria ficado muito mais feliz em uma ocasião em que ele teria dado elogios a um oficial que prestou serviços tão distintos a seu país como o Major-General Arnold; mas, no caso presente, o senso de dever e o respeito à franqueza o obrigam a declarar que ele considera sua conduta [nas ações condenadas] imprudente e imprópria.
- Notice publicado por George Washington, 6 de abril de 1780
Pouco depois da reprimenda de Washington, um inquérito do Congresso sobre suas despesas concluiu que Arnold havia falhado em prestar contas de suas despesas incorridas durante a invasão de Quebec, e que ele devia ao Congresso cerca de £1.000, em grande parte porque ele não conseguia documentá-las. Um número significativo desses documentos foi perdido durante a retirada de Quebec; irritado e frustrado, Arnold renunciou ao comando militar da Filadélfia no final de abril.
Oferecer-se para render West Point
No início de abril, Philip Schuyler havia se aproximado de Arnold com a possibilidade de dar-lhe o comando em West Point. As discussões entre Schuyler e Washington sobre o assunto não haviam dado frutos até o início de junho. Arnold reabriu os canais secretos com os britânicos, informando-os das propostas de Schuyler e incluindo a avaliação de Schuyler sobre as condições e West Point. Ele também forneceu informações sobre uma proposta de invasão franco-americana do Quebec que deveria subir o rio Connecticut. (Arnold não sabia que essa proposta de invasão era um ardil destinado a desviar os recursos britânicos). Em 16 de junho, Arnold inspecionou West Point enquanto voltava para casa em Connecticut para cuidar de assuntos pessoais, e enviou um relatório altamente detalhado através do canal secreto. Quando chegou a Connecticut, Arnold conseguiu vender sua casa lá, e começou a transferir bens para Londres através de intermediários em Nova Iorque. No início de julho ele estava de volta à Filadélfia, onde escreveu outra mensagem secreta para Clinton em 7 de julho, que implicava que sua nomeação para West Point estava garantida e que ele poderia até mesmo fornecer um "desenho das obras ... pelo qual você poderia tomar [West Point] sem perdas".
O General Clinton e o Major André, que retornaram vitoriosos do Cerco de Charleston no dia 18 de junho, foram imediatamente apanhados por esta notícia. Clinton, preocupado que o exército de Washington e a frota francesa se unissem em Rhode Island, mais uma vez fixado em West Point como um ponto estratégico a ser capturado. André, que tinha espiões e informantes mantendo o controle de Arnold, verificou seus movimentos. Entusiasmado com os prospectos, Clinton informou seus superiores sobre seus golpes de inteligência, mas não respondeu à carta de Arnold de 7 de julho.
Arnold escreveu em seguida uma série de cartas a Clinton, mesmo antes de poder esperar uma resposta à carta de 7 de julho. Em uma carta de 11 de julho, ele reclamou que os britânicos não pareciam confiar nele, e ameaçou interromper as negociações a menos que houvesse progresso. Em 12 de julho ele escreveu novamente, explicitando a oferta de render West Point, embora seu preço (além da indenização por suas perdas) tenha subido para £20.000, com um adiantamento de £1.000 a ser entregue com a resposta. Estas cartas foram entregues não por Stansbury, mas por Samuel Wallis, outro empresário da Filadélfia que espiou para os britânicos.
Comando em West Point
Em 3 de agosto de 1780, Arnold obteve o comando de West Point. Em 15 de agosto ele recebeu uma carta codificada de André com a oferta final de Clinton: £20.000, e nenhuma indenização por suas perdas. Devido a dificuldades em fazer passar as mensagens através das linhas, nenhum dos lados sabia há alguns dias que o outro estava de acordo com essa oferta. As cartas de Arnold continuaram a detalhar os movimentos das tropas de Washington e a fornecer informações sobre os reforços franceses que estavam sendo organizados. Em 25 de agosto Peggy finalmente entregou a ele o acordo de Clinton sobre os termos.
Washington, ao designar Arnold para o comando em West Point, também lhe deu autoridade sobre todo o rio Hudson, controlado pelos americanos, desde Albany até as linhas britânicas fora da cidade de Nova Iorque. Enquanto a caminho de West Point, Arnold renovou um conhecimento com Joshua Hett Smith, alguém que Arnold conhecia tinha feito trabalho de espionagem para ambos os lados, e que possuía uma casa perto da margem ocidental do Hudson, logo ao sul de West Point.
Uma vez que ele se estabeleceu em West Point, Arnold começou a enfraquecer sistematicamente suas defesas e sua força militar. Os reparos necessários na corrente através do Hudson nunca foram ordenados. As tropas eram distribuídas liberalmente dentro da área de comando do Arnold (mas apenas minimamente em West Point propriamente dita), ou mobiliadas para Washington a pedido. Ele também apimentou Washington com reclamações sobre a falta de suprimentos, escrevendo: "Tudo está faltando". Ao mesmo tempo, ele tentou drenar os suprimentos de West Point, para que um cerco fosse mais provável de ser bem sucedido. Seus subordinados, alguns dos quais eram associados de longa data, resmungaram sobre a distribuição desnecessária de suprimentos, e eventualmente concluíram que Arnold estava vendendo alguns dos suprimentos no mercado negro para ganho pessoal.
Em 30 de agosto, Arnold enviou uma carta aceitando os termos de Clinton e propondo uma reunião para André através de mais um intermediário: William Heron, um membro da Assembléia de Connecticut em quem ele achava que podia confiar. Heron, numa reviravolta cômica, entrou em Nova York sem saber do significado da carta e ofereceu seus próprios serviços aos britânicos como espião. Ele então levou a carta de volta para Connecticut, onde, desconfiado das ações de Arnold, entregou-a ao chefe da milícia de Connecticut. O General Parsons, vendo uma carta escrita como uma discussão comercial codificada, a colocou de lado. Quatro dias depois, Arnold enviou uma carta cifrada com conteúdo semelhante para Nova York através dos serviços de uma esposa de prisioneiro de guerra. Eventualmente, foi marcada uma reunião para 11 de setembro perto de Dobb's Ferry. Esta reunião foi frustrada quando barcos britânicos de canhoneiras no rio, não tendo sido informados de sua iminente chegada, dispararam em seu barco.
Lote exposto
Arnold e André finalmente se encontraram no dia 21 de setembro na casa de Joshua Hett Smith. Na manhã de 22 de setembro, James Livingston, o coronel responsável pelo posto avançado em Verplanck's Point, disparou sobre o HMS Vulture, o navio que deveria levar André de volta para Nova York. Esta ação danificou o navio e ela teve que recuar rio abaixo, forçando André a voltar para Nova York por terra. Arnold escreveu passes para André, para que ele pudesse passar pelas linhas, e também lhe deu planos para West Point. No sábado, 23 de setembro, André foi capturado, perto de Tarrytown, por três patriotas de Westchester chamados John Paulding, Isaac Van Wart e David Williams; os papéis expondo a trama para capturar West Point foram encontrados e enviados para Washington, e a traição de Arnold veio à tona depois que Washington os examinou. Enquanto isso, André convenceu o comandante insuspeito a quem ele foi entregue, o coronel John Jameson, a mandá-lo de volta para Arnold em West Point. Entretanto, o Major Benjamin Tallmadge, membro do serviço secreto de Washington, insistiu para que Jameson ordenasse que o prisioneiro fosse interceptado e trazido de volta. Jameson relutantemente lembrou o tenente que entregou André à custódia de Arnold, mas depois enviou o mesmo tenente como mensageiro para notificar Arnold da prisão de André.
Arnold soube da captura de André na manhã seguinte, 24 de setembro, quando recebeu a mensagem de Jameson de que André estava sob sua custódia e que os papéis que André carregava haviam sido enviados ao General Washington. Arnold recebeu a carta de Jameson enquanto esperava por Washington, com quem havia planejado tomar o café da manhã. Ele se apressou para a costa e ordenou aos barqueiros que o remassem rio abaixo até onde o abutre estava ancorado, o que depois o levou para Nova York. Do navio Arnold escreveu uma carta para Washington, pedindo que Peggy fosse dada passagem segura para sua família na Filadélfia, um pedido que Washington concedeu. Quando apresentado com provas da traição do Arnold, é relatado que Washington estava calmo. Ele, entretanto, investigou a extensão da traição e sugeriu em negociações com o General Clinton sobre o destino do Major André que ele estava disposto a trocar André pelo Arnold. Esta sugestão Clinton recusou; depois de um tribunal militar, André foi enforcado em Tappan, Nova York, em 2 de outubro. Washington também se infiltrou em Nova York numa tentativa de sequestrar Arnold; este plano, que quase foi bem sucedido, fracassou quando Arnold mudou de alojamento antes de navegar para a Virgínia em dezembro.
Arnold tentou justificar suas ações em uma carta aberta intitulada To the Inhabitants of America, publicada em jornais em outubro de 1780. Na carta a Washington solicitando passagem segura para Peggy, ele escreveu que "O amor ao meu país aciona minha conduta atual, porém pode parecer inconsistente para o mundo, que muito raramente julga direito as ações de qualquer homem".