1200s
Conwy era um mosteiro cisterciense antes de ser uma cidade. Era visitado com freqüência pelos príncipes galeses. É também um lugar onde uma pessoa pode atravessar o rio Conwy, indo da área oceânica para o interior. A área é propriedade de reis que são da Inglaterra e do País de Gales desde 1070.
Em 1282, Eduardo I da Inglaterra atacou o castelo. Ele tinha um grande exército. Eles vieram do norte para o castelo. Eles vieram de Carmarthen. Vieram também do Ocidente. O exército veio de Montgomery e Chester. A cidade de Aberconwy foi capturada por Edward em março de 1283. Ele decidiu usar o castelo como o ponto central de um condado. Havia uma abadia onde estava o castelo. Edward fez com que a abadia fosse transferida. Ele queria ser dono do castelo para que outras pessoas pensassem que ele era muito poderoso.
Depois que Edward decidiu construir o castelo, o povo começou a construí-lo rapidamente. Sir John Bonvillars foi o capataz para a construção do castelo. Um pedreiro chamado Tiago de São Jorge também trabalhou no projeto. Eles começaram a construí-lo em 1283. De 1283 até 1284 eles construíram as muralhas e torres. Em seguida, eles construíram os edifícios dentro das muralhas do castelo. Eles também construíram muros para uma cidade próxima. Isso ocorreu entre 1284 e 1286. Eles terminaram de construir o castelo em 1287. Vieram pessoas de toda a Inglaterra para ajudar a construir o castelo. As pessoas se reuniam em Chester e caminhavam para o País de Gales para trabalhar no castelo. No total, o projeto custou £15.000. Isso era muito dinheiro na época.
O castelo tinha uma pessoa que era ao mesmo tempo policial e o prefeito de Conwy. Essa pessoa também conseguiu 30 soldados. Um carpinteiro, capelão, ferreiro, engenheiro e canteiro trabalhava no castelo. Em 1294 Madog ap Llywelyn começou a lutar contra o povo que governava a Inglaterra. O rei Eduardo mudou-se para Conwy para escapar de Madog ap Llywelyn. Ele viveu no castelo de dezembro de 1294 até janeiro de 1295. Ele só conseguia obter mantimentos e comida do mar. Eventualmente, soldados vieram e o ajudaram em fevereiro. Depois dessa época, várias pessoas viveram no castelo. Entre elas o filho de Eduardo, que se tornaria Eduardo II da Inglaterra. Ele viveu lá em 1301.
1300s-1400s
O castelo desmoronou-se durante o século XIV porque as pessoas não cuidavam dele. No ano 1321 o telhado estava vazando e a madeira apodrecia. Em 1343, Edward, o príncipe negro assumiu o castelo. Ele o consertou com a ajuda de Sir John Weston. Weston trabalhava para Edward. Eles acrescentaram muitas coisas, inclusive arcos ao grande salão. Quando Eduardo morreu, o castelo desmoronou novamente.
Ricardo II da Inglaterra começou a viver no castelo no final do século. Ele ficou lá para escapar de Henrique IV. Quando Ricardo voltou da Irlanda em 12 de agosto de 1399, e foi para o castelo, ele conheceu Henrique Percy. Percy trabalhou para Henrique IV. Os dois conversaram para ajudar a parar a luta. Percy prometeu não fazer mal a Ricardo. Richard rendeu-se em 19 de agosto a Henry Percy no Castelo de Flint. Ele disse que deixaria de ser rei se lhe fosse permitido viver, não morrer. Richard foi levado para Londres. Ele morreu no Castelo de Pontefract.
Uma rebelião começou em 1400, durante o governo de Henrique IV. Ela foi iniciada por Owain Glyndŵr. Isto foi logo após Richard ter sido informado que ele não era mais rei. Dois primos de Owain Glyndŵr, Rhys ap Tudur e seu irmão Gwilym, atacaram o castelo como uma surpresa. Eles se vestiram como carpinteiros e agiram como se fossem consertar o castelo. Entraram, mataram dois guardas e assumiram o castelo. Suas tropas tomaram conta da cidade. Os irmãos viveram lá por cerca de 3 meses. Eles desistiram depois que Henrique IV prometeu perdoá-los e eles não iriam a julgamento.
O castelo foi quase utilizado durante a Guerra das Rosas, mas quando a guerra terminou, ele não viu nenhuma atividade. O castelo passou por reparos nos anos 1520 e 1530 por Henrique VIII. O castelo foi usado como uma prisão e às vezes as pessoas que visitavam Conwy ficavam no castelo.
1600s até hoje
O castelo havia se desmoronado novamente em 1600. Foi vendido a Edward Conway por Charles I em 1627. Edward comprou-o por 100 libras. O filho de Edward, também chamado Edward, tomou posse do castelo em 1631. Foi uma ruína. Em 1642, a Guerra Civil Inglesa começou. John Williams, Arcebispo de York, assumiu o controle do castelo para o rei. Ele usou seu próprio dinheiro para consertar as partes quebradas do castelo. Em 1645, Sir John Owen tornou-se governador do castelo. Os dois homens discutiram sobre isso, já que Williams deveria estar dirigindo o castelo, e não Owen. Eventualmente, Williams desistiu e voltou para Londres. O castelo foi tomado por Thomas Mytton entre um cerco em agosto e novembro de 1646.
Após o cerco, o Coronel John Carter tornou-se governador do castelo. Ele fez mais reparos para consertá-lo. Em 1655, o Conselho de Estado inglês foi instruído pelo Parlamento da Inglaterra para derrubar o castelo para que as pessoas não pudessem mais usá-lo. A Torre do Bakehouse foi parcialmente destruída durante esse tempo. O castelo foi devolvido a Edward Conway por Carlos II como parte da Restauração. Mas, cinco anos depois, Conway pegou todo o ferro e chumbo que havia no castelo e o vendeu para ganhar dinheiro. Um homem chamado William Milward estava encarregado de tirar o ferro e o chumbo do castelo. As pessoas que viviam na cidade de Conwy protestaram contra a remoção. Conway e Millward não se importaram e o castelo se tornou uma ruína completa.
No final do século XVIII as ruínas do castelo eram chamadas de "pitorescas" e belas. Pessoas e artistas visitavam o castelo de todo o país. Artistas pintariam quadros dele, incluindo os artistas Thomas Girtin, Moses Griffith, Julius Caesar Ibbetson, Paul Sandby e J. M. W. Turner. Foram construídas pontes sobre o rio Conwy até a cidade a partir do Llandudno, no século XIX. As novas pontes trouxeram mais turistas para a região. As duas pontes incluíam a Ponte Suspensa Conwy, construída em 1826, e a Ponte Ferroviária Conwy, construída em 1848. Isto permitiu que as pessoas com barcos, carros e passeios de trem pudessem visitar o castelo. A família Holland administrava o castelo e, em 1865, eles o entregaram ao governo local para que ele funcionasse. A cidade ajudou a restaurar as ruínas e eles consertaram a Torre do Bakehouse. O castelo foi arrendado em 1953 ao Ministério de Obras. Eles fizeram Arnold Taylor começar a consertar o castelo. Ele também pesquisou a história do castelo. Uma nova estrada foi construída para o castelo em 1958. Ia ser transformado em um monumento pelo país. Em 1986 foi chamado de Patrimônio da Humanidade.
Hoje é dirigida pela Cadw e os turistas a visitam. Até 2010, 186.897 pessoas haviam visitado o castelo. Eles abriram um novo centro de visitantes em 2012. O castelo tem sempre que ser consertado. Entre os anos 2002 e 2003, custou 30.000 libras esterlinas para manter e reparar o castelo.