Uma reação de rearranjo são reações orgânicas onde o esqueleto de carbono de uma molécula é rearranjado. O resultado é um isômero estrutural da molécula original. Muitas vezes um substituto se move de um átomo para outro átomo na mesma molécula. No exemplo abaixo, o substituto R move-se do átomo de carbono 1 para o átomo de carbono 2:
Os rearranjos intermoleculares também acontecem.
Às vezes, os químicos desenham diagramas com setas que mostram como os elétrons são transferidos entre as ligações durante uma reação de rearranjo. Muitos livros de texto de química orgânica têm tais diagramas. Mas eles não contam a história completa do mecanismo de reação. O mecanismo real de um rearranjo com um grupo alquílico em movimento é o deslizamento suave do grupo ao longo de uma ligação, não a quebra e formação iônica da ligação. Um exemplo disso é o rearranjo de Wagner-Meerwein:
Nas reações pericíclicas, as interações orbitais são importantes. As reações não podem ser explicadas por uma série de simples transferências discretas de elétrons. Mas, as setas curvas que mostram uma seqüência de transferências discretas de elétrons podem dar o mesmo resultado que uma reação de rearranjo. No entanto, os diagramas não são necessariamente realistas. No rearranjo alélico, a reação é iônica.
Três importantes reações de rearranjo são: 1,2 rearranjos, reações pericíclicas e metátese de olefinas.
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