A empresa da Jenner, Bruce Jenner Aviation, vende suprimentos para aeronaves.
Quando Jenner era uma criança pequena, ela aprendeu que tinha dislexia. Em um episódio da série Silver Spoons, ela contou à família Stratton sobre sua condição. Isto foi depois que ela se aposentou do esporte, construiu uma carreira de sucesso como palestrante motivacional e comentarista esportiva de televisão.
Em 7 de fevereiro de 2015, Jenner esteve envolvida em uma colisão de veículos múltiplos na Rodovia da Costa do Pacífico em Malibu, Califórnia. O acidente causou uma morte, e outros oito ficaram feridos. Jenner foi capaz de se afastar do acidente.
Politicamente, Jenner é conservador e é um republicano. Ela também é cristã.
Em 23 de setembro de 2013, Jenner disse que ela foi submetida a uma cirurgia de pele do nariz por causa do câncer.
Transgênero
Em abril de 2015, Jenner saiu publicamente como transgênero em uma entrevista de duas horas na televisão. Ela disse que quer ser referenciada com pronomes masculinos durante a transição. Jenner estrelará em um documentário de oito partes sobre sua transição. O documentário será transmitido a partir de julho de 2015. Em 1º de junho de 2015, Jenner revelou oficialmente seu novo nome, Caitlyn, e seu uso de pronomes femininos. Muitas fontes de notícias descreveram Jenner como a americana transexual mais famosa abertamente transgênero.
Família
Jenner tem uma irmã mais nova chamada Lisa. Seu irmão mais novo, Burt, morreu em um acidente de carro logo após o sucesso de Jenner nas Olimpíadas. O primeiro filho de Jenner tem o nome de seu irmão.
O primeiro casamento de Jenner foi com Chrystie Crownover (15 de dezembro de 1972 - 2 de janeiro de 1980). Eles tiveram dois filhos, Burton William "Burt" Jenner (nascido em 6 de setembro de 1978) e a filha Cassandra Lynn "Casey" Jenner (nascida em 10 de junho de 1980). Em 2009, Jenner tornou-se avó de Francesca, o primeiro filho de sua filha Casey.
O segundo casamento de Jenner foi de 1981-1985 com a atriz Linda Thompson. Seus dois filhos Brandon Thompson (nascido em 4 de junho de 1981) e Brody (nascido em 21 de agosto de 1983) apareceram em seu próprio reality show The Princes of Malibu. Brody também participou do reality show The Hills.
O terceiro casamento de Jenner foi com Kris (née Houghton). Depois de namorar por cinco meses, eles se casaram em 21 de abril de 1991. Kris era anteriormente casada com o advogado Robert Kardashian. Jenner tem duas filhas com Kris, Kendall Nicole (nascida em 3 de novembro de 1995) e Kylie Kristen (nascida em 10 de agosto de 1997). Durante o terceiro casamento de Jenner, ela foi padrasto de Kim, Khloé, Kourtney e Rob Kardashian.
Bruce e Kris Jenner anunciaram sua separação em outubro de 2013, embora na verdade tivessem se separado um ano antes. O divórcio deles foi finalizado em março de 2015.