Tori ficou desapontada com o fracasso de seu álbum. Ela teve que continuar gravando mais álbuns para a Atlantic Records por causa de um acordo para gravar até seis álbuns se eles lhe pedissem para gravar. Tori montou um álbum sozinha, mas quando ela tocou a música para as pessoas da gravadora, elas não gostaram. Ela passou mais tempo com a música, mudando algumas das músicas até que a gravadora ficou satisfeita.
Em 1991, Tori lançou Little Earthquakes, seu segundo álbum (depois de Y Kant Tori Read.) Este álbum foi um sucesso. As letras do álbum eram sobre memórias e emoções pessoais que Tori tinha. Eram sobre temas como religião, sexo e crescimento. Uma canção, chamada "Me and a Gun", era pessoal porque se tratava de uma época em que Tori foi estuprada.
Em 1993, Tori lançou Under the Pink, seu terceiro álbum. Este álbum foi ainda mais bem-sucedido do que o último. As letras ainda eram sobre temas de Little Earthquakes. Incluía uma canção chamada "Icicle", que era sobre masturbação infantil.
Tori lançou Boys For Pele, seu quarto álbum, em 1996. Este foi um álbum muito mais longo, tendo 18 músicas. A música era mais complexa e incluía diferentes estilos de música e tipos de instrumentos musicais. Os críticos tinham opiniões diferentes sobre o álbum. Algumas críticas disseram que a letra era difícil de fazer sentido e que a música não era fácil de ouvir. Outras críticas diziam que as músicas eram muito interessantes e únicas. Apesar das opiniões mistas, Boys For Pele foi um sucesso mundial.
Em 1998, Tori lançou From the Choirgirl Hotel, seu quinto álbum. Em vez de se concentrar principalmente no piano e em muitos instrumentos diferentes, este álbum incluiu um estilo de música chamado "electronica". Este tipo de música freqüentemente usa computadores para criar sons e ritmos musicais. Tori também incluiu uma banda completa na maioria das músicas, incluindo guitarra, bateria e baixo. A letra do álbum ainda era muito pessoal. Alguns tópicos incluíam os abortos espontâneos de Tori de vários bebês e seu casamento. A maioria das resenhas deste álbum foram muito positivas. Na primeira semana, o álbum vendeu mais cópias do que qualquer um de seus outros álbuns em sua primeira semana. Entretanto, as vendas totais do álbum não foram tão altas quanto as de qualquer um de seus álbuns anteriores.
Tori lançou seu sexto álbum, To Venus and Back, em 1999. Este foi um álbum duplo. Muitas vezes, um álbum duplo significa que há dois discos, cassetes ou discos incluídos e tem mais faixas do que um álbum normal. Mas To Venus and Back, tinha dois álbuns empacotados juntos sob um conceito. O primeiro álbum do conjunto chamava-se Orbiting, e era um álbum totalmente novo de 11 músicas gravadas. O segundo álbum do conjunto chamava-se Live: Ainda em órbita, e era uma coleção de músicas de concertos ao vivo gravadas nas apresentações da Tori em todo o mundo. Orbitar também foi um tema eletrônico como From the Choirgirl Hotel. As letras eram sobre coisas como crescer, perder seus bebês em seus abortos espontâneos e homossexualidade. O álbum recebeu, em sua maioria, críticas positivas. Um single do álbum chamado Bliss foi a primeira música de uma grande gravadora a ser vendida na internet como uma canção digital.
Tori agora sentia que sua gravadora não estava fazendo o suficiente para promover sua música e seus álbuns. Ela tinha apenas um álbum para gravar e lançar para eles de acordo com o acordo deles. Em 2001, ela lançou seu sétimo álbum "Strange Little Girls". Este álbum incluía músicas que outras cantoras e bandas haviam escrito e gravado, mas foram cantadas por Tori com uma nova idéia do que elas significavam. Tori não queria dar suas próprias músicas para a gravadora se elas não fossem promovê-las adequadamente. O álbum apresentava as versões de Tori de músicas de artistas como Neil Young, a banda Slayer e o rapper Eminem. O álbum era um "álbum conceitual", o que significa que todas as canções eram sobre uma idéia. O conceito era pegar músicas que haviam sido cantadas por homens e cantá-las do ponto de vista de uma mulher. O álbum recebeu críticas boas e ruins, mas não vendeu quase tantas cópias quanto seus outros álbuns.
No final de 2001, Tori conseguiu um novo contrato com a gravadora Epic. Em 2002, ela lançou seu oitavo álbum, chamado Scarlet's Walk, outro álbum conceitual. Neste conceito, Tori criou uma história sobre uma mulher chamada Scarlet. Scarlet fez uma viagem pelos Estados Unidos após os ataques terroristas de 11 de setembro de 2001 que aconteceram na cidade de Nova York. Scarlet conhece muitos personagens diferentes, em sua maioria homens. Ela tem romances, amizades e se envolve em muitas situações. Cada canção é sobre uma das pessoas que ela conhece ou uma das coisas que lhe acontecem. O álbum teve mais sucesso que Strange Little Girls, mas não conheceu o sucesso de seus outros álbuns. No entanto, o single "A Sorta Fairytale" foi seu single de rádio americano de maior sucesso. O videoclipe desta música apresentou o ator Adrien Brody, ganhador do Oscar.
Em 2003, Tori lançou um grande álbum de sucessos chamado Contos de um Bibliotecário. O álbum foi a parte final de seu acordo com a Atlantic Records. Ela pegou muitas de suas canções mais antigas e as mudou em um estúdio de gravação, dando-lhes novos sons. Ela também incluiu duas canções novas em folha. Também naquele ano, a nova gravadora de Tori, Epic, uniu-se a outra gravadora chamada BMG. Tori disse em entrevistas que isto não era o que ela queria que acontecesse, e que os novos responsáveis estavam mais interessados em ganhar dinheiro do que em fazer boa música. Ela também participou de um filme chamado Mona Lisa Smile. Tori interpretou uma cantora em uma recepção de casamento.
Em 2005, Tori lançou seu nono álbum, The Beekeeper. Este álbum tinha um estilo musical mais tradicional, pop e rock. Ele foi descrito como música contemporânea adulta. O álbum era excepcionalmente longo, com 19 canções em uma edição regular e 20 canções em uma edição especial. A letra era sobre coisas pessoais na vida da Tori. Muitas delas eram sobre a doença e a morte. Isto porque no ano em que ela gravou, sua mãe quase morreu de ataque cardíaco, e depois seu irmão mais velho morreu em um acidente de carro. Em comparação com seus outros álbuns, o álbum não se vendeu muito bem. As críticas do álbum foram tanto boas quanto más. Muitos disseram que o álbum era muito longo. Mais tarde naquele ano, Tori lançou uma série de álbuns que foram chamados de The Original Bootlegs. Havia seis álbuns no total, cada um com dois CDs. Cada álbum era de um concerto ao vivo completo realizado para sua turnê "The Beekeeper". Os álbuns foram inicialmente vendidos separadamente, e mais tarde reunidos em um conjunto de caixas. Naquele ano ela também lançou uma biografia chamada Piece by Piece. Foi um best-seller.
Em 2006, a Tori lançou um DVD chamado Fade to Red. Era um álbum de compilação de todos os seus vídeos musicais. Nesse mesmo ano, ela também lançou uma caixa complexa de música chamada A Piano. Este conjunto tinha cinco CDs e compilou faixas abrangendo todo o caminho de volta para o álbum Little Earthquakes. O pacote para o conjunto tinha a forma de um teclado de piano.
Em 2007, Tori lançou seu décimo álbum, American Doll Posse, outro álbum conceitual. Desta vez Tori criou vários personagens, mas ao invés de apenas escrever histórias sobre eles, ela se vestiu como eles e criou personalidades para eles. Tori vestia fantasias e perucas para os personagens durante suas apresentações em concertos. Cada música do álbum deveria ser cantada por um dos personagens. Os temas e o estilo musical deste álbum eram muito parecidos com The Beekeeper. O álbum era ainda mais longo, com 23 faixas na versão normal e 26 na edição especial. Vendia aproximadamente o mesmo número de cópias do álbum anterior, e as resenhas também eram semelhantes. Mais uma vez, muitos disseram que o álbum era muito longo. Mais tarde naquele ano, Tori lançou uma série de álbuns que foram chamados Legs & Boots. Foram lançados 27 álbuns completos com dois álbuns. Cada um era o conteúdo de um show ao vivo durante sua turnê para o álbum American Doll Posse. Estes álbuns estavam disponíveis apenas online; não havia versões em CD.
Em 2008, Tori fez um acordo com a Epic Records e deixou a etiqueta. Ela lançou um DVD de concerto ao vivo chamado Live in Montreaux 1991/1992. Ela então assinou um contrato com uma nova gravadora, a Universal Republic.
Em 2009, Tori lançou seu décimo primeiro álbum, Abnormally Attracted to Sin. Embora o álbum tenha recebido quase todas as boas críticas, ele não vendeu nada melhor do que seus álbuns mais recentes. Mais tarde naquele ano, ela lançou um álbum chamado Midwinter Graces. O álbum era como um álbum de férias ou de Natal, mas Tori o chamou de "álbum sazonal". Ele tem tanto canções tradicionais como originais de Tori.
Em 2011, ela lançou seu primeiro álbum clássico, Night of Hunters, no selo clássico Deutsche Grammophon.
2012-agora
Em 2012 ela fez sua própria gravadora, Transmission Galactic. Em 1º de outubro, seu décimo terceiro álbum, Gold Dust, foi lançado no Reino Unido. Um single foi lançado, "Flavor". A música apareceu pela primeira vez em seu álbum Abnormally Attracted to Sin, de 2009.
Ela disse em uma entrevista que lançará um novo álbum em 2014.