A Grã-Bretanha declarou guerra à Alemanha em 3 de setembro de 1939. A 3ª Divisão foi enviada para a Bélgica como parte da Força Expedicionária Britânica (BEF). Montgomery previu um desastre semelhante ao de 1914, e assim passou a Guerra Falaciosa treinando suas tropas para recuar com segurança em vez de operações ofensivas. Durante este tempo, Montgomery enfrentou sérios problemas de seus superiores por sua atitude em relação à saúde sexual de seus soldados. Entretanto, ele foi defendido da demissão por seu superior Alan Brooke, comandante do II Corpo. O treinamento de Montgomery compensou quando os alemães começaram sua invasão dos Países Baixos em 10 de maio de 1940 e a 3ª Divisão avançou para o Rio Dijle e depois se retirou para Dunquerque com grande profissionalismo, retornando intacto à Grã-Bretanha com o mínimo de baixas. Durante a Operação Dynamo - a evacuação de 330.000 BEF e tropas francesas para a Grã-Bretanha - Montgomery havia assumido o comando do II Corpo após Brooke ter assumido o comando interino de todo o BEF.
Em seu retorno, Montgomery irritou o Escritório de Guerra criticando a forma como o BEF era dirigido e foi colocado no comando de um grupo menor de soldados. No entanto, ele foi nomeado Companheiro da Ordem do Banho. Em julho de 1940, ele foi nomeado tenente-geral interino, colocado no comando do Corpo V, responsável pela defesa de Hampshire e Dorset, e iniciou uma longa disputa com o novo comandante-chefe do Comando Sul, Claude Auchinleck. Em abril de 1941, ele tornou-se comandante do XII Corpo responsável pela defesa de Kent. Durante este período ele instituiu um regime de treinamento contínuo e insistiu em altos níveis de aptidão física tanto para oficiais quanto para outras fileiras. Ele foi implacável ao demitir oficiais que considerava inaptos para o comando em ação. Em dezembro de 1941 Montgomery recebeu o comando do Comando Sudeste, supervisionando a defesa de Kent, Sussex e Surrey. Ele renomeou seu comando de Exército do Sudeste para promover o espírito ofensivo. Durante este tempo, ele desenvolveu e ensaiou suas idéias e treinou seus soldados, culminando no Exercício Tigre em maio de 1942, um exercício de forças combinadas envolvendo 100.000 soldados.
África do Norte e Itália
O comando precoce de Montgomery
Em 1942, um novo comandante de campo foi necessário no Oriente Médio. Auchinleck estava atuando como comandante-chefe do Comando do Oriente Médio e comandante do Oitavo Exército. Ele havia fixado a posição Aliada na Primeira Batalha de El Alamein, mas após uma visita em agosto de 1942, o Primeiro Ministro, WinstonChurchill, o substituiu como C-em-C com Alexander e William Gott como comandante do Oitavo Exército no Deserto Ocidental. Depois que Gott foi morto voando de volta ao Cairo, Churchill foi persuadido por Brooke, que nessa época era Chefe do Estado-Maior Geral Imperial a nomear Montgomery, que havia acabado de ser nomeado para substituir Alexander como comandante das forças terrestres britânicas para a Operação Tocha.
Montgomery era muito popular entre os homens do Oitavo Exército, e quando ele assumiu o comando o espírito de luta e as habilidades do Exército melhoraram. Assumindo o comando em 13 de agosto de 1942, ele se tornou imediatamente um turbilhão de atividades. Ele ordenou a criação do Corpo X, que continha todas as divisões blindadas para lutar ao lado de seu XXX Corpo, que eram todas divisões de infantaria. Isto não era de forma alguma semelhante a um Corpo Panzer alemão. Um dos Panzer Corps de Rommel combinou unidades de infantaria, blindagem e artilharia sob um comandante de divisão. O único comandante comum de toda a infantaria e de todo o corpo de blindagem de Montgomery era o próprio Oitavo Comandante do Exército. Correlli Barnett disse que a solução de Montgomery "...era em todos os sentidos oposta à de Auchinleck e em todos os sentidos errada, pois levava ainda mais longe o perigoso separatismo existente". Montgomery passou dois meses tornando mais forte a linha de frente de 48 km (30 milhas) em El Alamein. Ele pediu a Alexander que lhe enviasse duas novas divisões britânicas (51ª Highland e 44ª) que chegavam então ao Egito e estavam programadas para serem implantadas em defesa do Delta do Nilo. Ele mudou seu QG de campo para Burg al Arab, próximo ao posto de comando da Força Aérea, a fim de coordenar melhor as operações combinadas. Montgomery queria que o Exército, a Marinha e a Força Aérea lutassem juntos a partir do mesmo plano detalhado. Ele ordenou o reforço imediato das alturas vitais de Alam Halfa, logo atrás de suas próprias linhas, esperando que o comandante alemão, Erwin Rommel, atacasse com ele, algo que Rommel logo fez. Montgomery ordenou que todos os planos de retirada fossem destruídos. "Cancelei o plano de retirada", disse ele a seus oficiais na primeira reunião que teve com eles no deserto. "Se formos atacados, então não haverá retirada". Se não pudermos ficar aqui vivos, então ficaremos aqui mortos".
Montgomery fez um grande esforço para comparecer diante das tropas com a maior freqüência possível, visitando freqüentemente várias unidades e se dando a conhecer aos homens, organizando muitas vezes a distribuição de cigarros. Embora ele ainda usasse um boné de oficial britânico padrão ao chegar no deserto, ele usou brevemente um chapéu de aba larga australiano antes de mudar para o uso do boina preta (com o distintivo do Regimento Real de Tanques ao lado do distintivo do oficial geral britânico) pelo qual ele se tornou notável. O boina preta havia sido dado a ele por um soldado quando ele subiu em um tanque para ver de perto as linhas de frente. Tanto Brooke quanto Alexander ficaram surpresos com a mudança na atmosfera quando o visitaram em 19 de agosto, menos de uma semana depois de Montgomery ter assumido o comando.
Primeiras batalhas com Rommel
Rommel tentou virar o lado esquerdo do Oitavo Exército na Batalha de Alam Halfa, a partir de 31 de agosto de 1942. O ataque de infantaria do Corpo Blindado alemão/italiano foi interrompido em lutas muito pesadas. As forças de Rommel tiveram que se retirar rapidamente para que pudessem escapar através do corte dos campos minados britânicos. Montgomery foi criticado por não contra-atacar imediatamente as forças em retirada, mas ele sentiu fortemente que sua acumulação de forças britânicas ainda não estava pronta. Um contra-ataque precipitado correu o risco de arruinar sua estratégia para uma ofensiva em seus próprios termos no final de outubro, cujo planejamento havia começado logo após ele ter assumido o comando. Ele foi confirmado no posto permanente de tenente-geral em meados de outubro.
A conquista da Líbia foi essencial para que os aeródromos apoiassem Malta e ameaçassem a retaguarda das forças do Eixo que se opõem à Operação Tocha. Montgomery preparou-se meticulosamente para a nova ofensiva depois de convencer Churchill de que o tempo não estava sendo desperdiçado. (Churchill enviou um telegrama a Alexander em 23 de setembro de 1942 que começou: "Estamos em suas mãos e, é claro, uma batalha vitoriosa faz reparações por muito atraso"). Ele estava determinado a não lutar até que pensasse que havia preparação suficiente para uma vitória, e colocou em ação suas crenças com a coleta de recursos, o planejamento detalhado, o treinamento de tropas - especialmente na limpeza de campos minados e no combate noturno - e no uso de 252 dos mais recentes tanques Sherman construídos nos Estados Unidos, 90 M7 autopropulsores do Sacerdote, e fazendo uma visita pessoal a cada unidade envolvida na ofensiva. Quando a ofensiva estava pronta no final de outubro, o Oitavo Exército tinha 231.000 homens em sua força de ração, incluindo unidades britânicas, australianas, sul-africanas, indianas, neozelandesas, gregas e francesas livres.
El Alamein
A Segunda Batalha de El Alamein começou em 23 de outubro de 1942, e terminou doze dias depois com a primeira vitória da guerra em grande escala e decisiva da terra aliada. Montgomery previu corretamente tanto a duração da batalha quanto o número de baixas (13.500). No entanto, logo após unidades blindadas e infantaria britânicas romperem as linhas alemã e italiana e perseguirem as forças inimigas em velocidade ao longo da estrada costeira, uma violenta tempestade sobre a região, atolando os tanques e caminhões de apoio na lama do deserto. Montgomery, de pé diante de seus oficiais no quartel general e perto das lágrimas, anunciou que foi forçado a cancelar a perseguição. Corelli Barnett salientou que a chuva também caiu sobre os alemães e que o clima é, portanto, uma explicação inadequada para o fracasso em explorar o avanço, mas mesmo assim a Batalha de El Alamein tinha sido um grande sucesso. Mais de 30.000 prisioneiros foram levados, incluindo o segundo no comando alemão, General von Thoma, assim como outros oito oficiais generais. Rommel, tendo estado em um hospital na Alemanha no início da batalha, foi forçado a voltar em 25 de outubro de 1942 depois que o General Stumme - seu substituto como comandante alemão - morreu de um ataque cardíaco nas primeiras horas da batalha.
Tunísia
Montgomery foi nomeado cavaleiro e promovido a general completo. Mais tarde, o Oitavo Exército avançou enquanto os alemães recuavam centenas de milhas em direção a suas bases na Tunísia, utilizando as vantagens logísticas e de poder de fogo do Exército Britânico, evitando riscos desnecessários. Também deu aos Aliados uma indicação de que a maré de guerra havia realmente virado no Norte da África[]. Montgomery manteve a iniciativa, aplicando força superior quando lhe convinha, forçando Rommel a sair de cada posição defensiva sucessiva. No dia 6 de março de 1943, o ataque de Rommel ao Oitavo Exército em Medenine (Operação Capri) com a maior concentração de armaduras alemãs no Norte da África foi repelido com sucesso. Na Linha Mareth, de 20 a 27 de março, quando Montgomery encontrou uma oposição mais forte do que esperava, ele passou a tentar se mover ao redor do lado dos alemães, apoiado pelo apoio de caças-bombardeiros de baixa altitude da RAF.
Esta campanha demonstrou os ingredientes vencedores da batalha do moral (doença e absenteísmo foram praticamente eliminados no Oitavo Exército[]), cooperação de todas as armas incluindo as forças aéreas, apoio logístico de primeira classe e ordens claras. Por seu papel no Norte da África ele recebeu a Legião do Mérito do governo dos Estados Unidos na categoria de Comandante-Chefe.
Sicília
O próximo grande ataque Aliado foi a invasão Aliada da Sicília (Operação Husky). Montgomery considerou os planos iniciais para a invasão dos Aliados, que haviam sido acordados em princípio por Eisenhower e Alexander, como sendo impraticáveis devido à forma como as tropas e o esforço foram separados. Ele conseguiu que os planos fossem alterados para concentrar as forças Aliadas, tendo o Sétimo Exército dos EUA de Patton no Golfo de Gela (no lado esquerdo do Oitavo Exército, que desembarcou ao redor de Siracusa, no sudeste da Sicília) em vez de perto de Palermo, no oeste e norte da Sicília. As tensões entre Aliados cresceram quando os comandantes americanos Patton e Bradley (então comandando o II Corpo dos EUA sob Patton), ficaram aborrecidos porque viram Montgomery como sendo jactancioso. Eles se ressentiram dele, enquanto aceitavam suas habilidades como general. []
Campanha italiana
Durante o outono de 1943, Montgomery continuou a comandar o Oitavo Exército durante os desembarques no próprio continente da Itália. Em conjunto com os desembarques anglo-americanos em Salerno (perto de Nápoles) pelo Quinto Exército de Mark Clark e os desembarques marítimos dos pára-quedistas britânicos no calcanhar da Itália (incluindo o porto chave de Taranto, onde desembarcaram sem resistência diretamente no porto), Montgomery liderou o Oitavo Exército até o pé de cima da Itália. Foram feitas algumas críticas à lentidão do avanço de Montgomery. O Oitavo Exército, responsável pelo lado oriental da frente Aliada, desde a espinha dorsal central da montanha dos Apeninos até a costa do Adriático, lutou contra uma sucessão de compromissos alternados entre cruzamentos opostos dos rios que atravessavam sua linha de avanço e ataques contra as posições defensivas engenhosamente construídas pelos alemães nas cristas intermediárias. O Oitavo Exército atravessou o rio Sangro em meados de novembro e penetrou na posição mais forte da Alemanha na Linha Gustav, mas à medida que o tempo de inverno deteriorava o terreno de avanço, o transporte se paralisou e as operações de apoio aéreo se tornaram impossíveis. Montgomery odiava a falta de coordenação, a dispersão de esforços e a confusão estratégica e o oportunismo que percebia no esforço dos Aliados na Itália e estava feliz em deixar o "café da manhã do cão" em 23 de dezembro[].
Normandia
Montgomery retornou à Grã-Bretanha para assumir o comando do 21º Grupo do Exército que consistia de forças terrestres aliadas que participariam da Operação Overlord, a invasão da Normandia. O planejamento preliminar da invasão vinha sendo feito há dois anos, mais recentemente pelo pessoal do COSSAC (Chefe de Gabinete do Comandante Supremo Aliado).
O plano inicial de Montgomery era, muito provavelmente, de uma ruptura imediata em direção a Caen. Ele não tinha homens suficientes no início, então começou uma série de batalhas nas quais os exércitos britânico, canadense e americano prenderam e derrotaram as forças alemãs na Normandia no bolso da Falaise. Em meados de julho, a Península Cotentin foi ocupada e Caen foi capturado.
Adiantamento para o Reno
O número crescente de tropas americanas no teatro europeu (de cinco em dez divisões no Dia D para 72 em 85 em 1945) tornou impossível politicamente que o Comandante das Forças Terrestres fosse britânico. Após o fim da campanha da Normandia, o próprio General Eisenhower assumiu o Comando das Forças Terrestres enquanto continuava como Comandante Supremo, com Montgomery continuando a comandar o 21º Grupo do Exército, agora composto principalmente por unidades britânicas e canadenses. Montgomery ressentiu-se amargamente com esta mudança, embora ela tivesse sido acordada antes da invasão do Dia D. Winston Churchill promoveu Montgomery a Marechal de Campo como forma de compensação.
Montgomery conseguiu persuadir Eisenhower a adotar sua estratégia de um único impulso ao Ruhr com a Operação Market Garden em setembro de 1944. Não foi característica das batalhas de Montgomery: a ofensiva foi estrategicamente ousada, mas mal planejada. Montgomery não recebeu ou ignorou a inteligência ULTRA que advertiu sobre a presença de unidades blindadas alemãs perto do local do ataque. Como resultado, a operação fracassou com a destruição da 1ª Divisão Aérea Britânica na Batalha de Arnhem e a perda de qualquer esperança de invasão da Alemanha até o final de 1944.
A preocupação de Montgomery com o empurrão para o Ruhr também o havia distraído da tarefa essencial de desobstruir o Escalda durante a captura de Antuérpia; e assim, depois de Arnhem, o grupo de Montgomery foi instruído a se concentrar em fazer isso para que o porto de Antuérpia pudesse ser aberto.
Quando o ataque surpresa às Ardenas ocorreu em 16 de dezembro de 1944, iniciando a Batalha do Bulge, a frente do 12º Grupo do Exército dos EUA foi dividida, sendo que a maior parte do Primeiro Exército dos EUA estava no ombro norte do "bulge" alemão. O comandante do Grupo do Exército, General Omar Bradley, estava localizado ao sul da penetração em Luxemburgo e o comando do Primeiro Exército dos Estados Unidos tornou-se problemático. Montgomery era o comandante mais próximo no terreno e em 20 de dezembro, Eisenhower (que estava em Versalhes) transferiu o Primeiro Exército dos EUA de Courtney Hodges e o Nono Exército dos EUA de William Simpson para seu 21º Grupo do Exército, apesar das objeções veementes de Bradley por motivos nacionais. Montgomery compreendeu a situação rapidamente, visitando todos os comandantes de divisão, corpo e exército e instituindo sua rede 'Fantasma' de oficiais de ligação. Ele agrupou o XXX Corps britânico como uma reserva estratégica por trás do Meuse e reorganizou a defesa norte-americana do ombro norte, encurtando e fortalecendo a linha e ordenando a evacuação de St Vith. O comandante alemão do 5º Exército Panzer, Hasso von Manteuffel, disse:
As operações do 1º Exército americano haviam se desenvolvido em uma série de ações de holding individual. A contribuição de Montgomery para restaurar a situação foi que ele transformou uma série de ações isoladas em uma batalha coerente travada de acordo com um plano claro e definido. Foi sua recusa em se envolver em contra-ataques prematuros e fragmentados que permitiu aos americanos reunir suas reservas e frustrar as tentativas alemãs de ampliar seu avanço.
Eisenhower queria então que Montgomery entrasse na ofensiva em 1º de janeiro para se encontrar com o exército de Patton que tinha começado a avançar do sul em 19 de dezembro e, ao fazê-lo, prender os alemães. Entretanto, Montgomery recusou-se a cometer infantaria que ele considerava subpreparada para uma tempestade de neve e para um pedaço de terra estrategicamente sem importância. Ele só lançou o ataque em 3 de janeiro, quando as forças alemãs haviam conseguido escapar. Uma grande parte da opinião militar americana pensava que ele não deveria ter se retraído, embora fosse característico dele utilizar preparativos arrastados para seu ataque. Após a batalha, o Primeiro Exército dos EUA foi restaurado ao 12º Grupo do Exército; o Nono Exército dos EUA permaneceu abaixo do 21º Grupo do Exército até atravessar o Reno.
O 21º Grupo do Exército de Montgomery avançou para o Reno com operações Veritable e Grenade em fevereiro de 1945. Uma travessia cuidadosamente planejada do Reno ocorreu em 24 de março. Apesar do sucesso, foi semanas após os americanos terem capturado inesperadamente a ponte Ludendorff em Remagen e atravessado o rio. A travessia do rio Montgomery foi seguida pelo cerco do Grupo B do Exército Alemão no Ruhr. Inicialmente o papel de Montgomery era o de guardar o flanco do avanço americano. Isto foi alterado, entretanto, para evitar qualquer chance de um avanço do Exército Vermelho para a Dinamarca, e o 21º Grupo do Exército ocupou Hamburgo e Rostock e selou a península dinamarquesa.
Em 4 de maio de 1945, em Lüneburg Heath, Montgomery aceitou a rendição das forças alemãs no norte da Alemanha, na Dinamarca e na Holanda. Isto foi feito claramente em uma tenda sem qualquer cerimônia. No mesmo ano, ele recebeu a Ordem do Elefante, a mais alta ordem da Dinamarca.