Pré-Fórmula 1
Nakajima começou sua carreira nas corridas em 1996, quando começou a andar de karting. Seu pai tinha sido apoiado pelo arqui-rival da Toyota Honda ao longo de sua carreira. Nakajima esperava que, juntando-se à Toyota, ele se protegesse contra qualquer reivindicação de que seu pai tivesse promovido sua carreira.
Em 2002, Nakajima ganhou uma bolsa de estudos na Fórmula Toyota, que ele se tornou campeão um ano depois. Ele progrediu para a Fórmula 3 japonesa em 2004, ganhando duas das 20 corridas e terminando em quinto lugar no Campeonato de Pilotos. Nakajima permaneceu na Fórmula 3 japonesa em 2005, terminando em segundo lugar. Ele também correu na série japonesa GT300 de carros esportivos, onde terminou o oitavo ano.
Nakajima mudou-se para a Fórmula Três Euroseries em 2006. Ele terminou em sétimo lugar com 36 pontos.
Em novembro de 2006, Nakajima foi nomeada piloto de testes Williams para a temporada 2007. A estréia de Nakajima em um carro de Fórmula 1 aconteceu na Fuji Speedway em novembro de 2006, onde ele completou quatro voltas de demonstração em condições de chuva.
Nakajima correu na série GP2 em 2007 para a equipe do DAMS. Nakajima também serviu como piloto de testes da Williams, completando 7.000 km de testes para a equipe.
O primeiro ano de Nakajima na GP2 terminou sem vitórias, mas cinco pódios consecutivos e terminou o ano como o melhor novato.
Fórmula 1
Foi anunciado em 9 de outubro de 2007 que, após a aposentadoria de Alexander Wurz, Nakajima correria pela Williams na final da temporada de 2007 do Grande Prêmio Brasil. Nakajima terminou em décimo lugar na corrida. Ele estabeleceu a quinta volta mais rápida - mais rápido que seu companheiro de equipe Nico Rosberg, que terminou em quarto lugar.
Em 7 de novembro, foi confirmado pela Williams que a Nakajima seria parceira da Rosberg na equipe Williams para a temporada 2008. Ele teve um início bem sucedido em 2008 no Grande Prêmio da Austrália. Ele terminou em sétimo mas foi promovido a sexto depois que Rubens Barrichello foi desclassificado. Ele então terminou em sétimo lugar no Grande Prêmio da Espanha. Nakajima marcou dois pontos em Mônaco. Ele foi o primeiro piloto japonês de Fórmula 1 a marcar um ponto em Mônaco. Nakajima marcou novamente no Grand Prix britânico. Em Cingapura, Nakajima chegou à terceira fase classificatória pela primeira vez. Ele se classificou em 10º e terminou em oitavo lugar e marcou um ponto.
Nakajima foi contratada pela Williams para a temporada 2009. No Grande Prêmio da Austrália, ele bateu no muro na curva seis, o colocando fora da corrida. Nakajima também se aposentou no Bahrein. Ele bateu a duas voltas do final do Grande Prêmio de Mônaco, enquanto corria no 10º lugar. No Grande Prêmio Britânico, Nakajima se classificou em quinto lugar, oi maior ponto de partida. Nakajima terminou a temporada sem marcar um único ponto.
Williams assinou Rubens Barrichello e Nico Hülkenberg para 2010, deixando Nakajima sem assento. Stefan GP anunciou em 19 de fevereiro de 2010 que Nakajima era um dos pilotos da equipe. O Strefan GP foi construído a partir dos restos da equipe Toyota F1. A Toyota havia se retirado da F1 no final de 2009. Stefan GP não teve uma entrada para a temporada de Fórmula 1 de 2010. A FIA decidiu que o Stefan GP não poderia ser inscrito para a temporada em um estágio tão tardio. Isso deixou Nakajima sem nenhuma participação na Fórmula 1 para 2010.
