Aminoácido

Os aminoácidos são os blocos de construção das proteínas. Nos eucariotas, existem 20 aminoácidos padrão dos quais quase todas as proteínas são feitas.

Na bioquímica, um aminoácido é qualquer molécula que tenha grupos funcionais tanto amina (NH2+R) quanto carboxil (C=O). Em bioquímica, este termo se refere aos alfa-aminoácidos com a fórmula geral H2NCHRCOOH, onde R é um dos muitos grupos laterais (ver diagrama).

Cerca de 500 aminoácidos são conhecidos. Para os animais, a coisa mais importante que os aminoácidos fazem é fazer proteínas, que são cadeias muito longas de aminoácidos. Cada proteína tem sua própria seqüência de aminoácidos, e essa seqüência faz com que as proteínas assumam formas diferentes e tenham funções diferentes. Os aminoácidos são como o alfabeto das proteínas; mesmo que você tenha apenas algumas letras, se você as conecta, você pode fazer muitas frases diferentes.

Nove dos 20 aminoácidos padrão são aminoácidos "essenciais" para os seres humanos. Eles não podem ser construídos (sintetizados) a partir de outros compostos pelo corpo humano, e por isso devem ser ingeridos como alimento. Outros podem ser essenciais para algumas idades ou condições médicas. Os aminoácidos essenciais também podem diferir entre as espécies. Os herbívoros têm que obter seus aminoácidos essenciais de sua dieta, que para alguns é quase totalmente gramínea. Ruminantes como as vacas obtêm alguns aminoácidos através de micróbios nas duas primeiras câmaras estomacais.

Os aminoácidos são o produto final da proteína. A estrutura geral de um aminoácido α, com o grupo de aminoácidos à esquerda e o grupo carboxil à direita.
Os aminoácidos são o produto final da proteína. A estrutura geral de um aminoácido α, com o grupo de aminoácidos à esquerda e o grupo carboxil à direita.

Estrutura

Um aminoácido é um produto químico orgânico. Consiste em um átomo de carbono α que é ligado covalentemente a quatro grupos.

  • um átomo de hidrogênio
  • um grupo amino (-NH2)
  • um grupo carboxil (-COOH)
  • um grupo variável R

Cada aminoácido tem pelo menos um grupo amino (-NH2) e um grupo carboxil (-COOH), exceto a prolina.

Expressão gênica e bioquímica

Estes são os aminoácidos proteogênicos, que são os blocos de construção das proteínas. Eles são produzidos por máquinas celulares codificadas no código genético de qualquer organismo.

Aminoácido

Curta

Abreviatura

Códão(s)

Ocorrência em
proteínas humanas
(%)

Essential‡ em humanos

Alanine

A

Ala

GCU, GCC, GCA, GCG

7.8

Não

Cisteína

C

Cys

UGU, UGC

1.9

Condicionalmente

Ácido aspártico

D

Asp

GAU, GAC

5.3

Não

Ácido glutâmico

E

Glu

GAA, GAG

6.3

Condicionalmente

Fenilalanina

F

Phe

UUU, UUC

3.9

Sim

Glycine

G

Gly

GGU, GGC, GGA, GGG

7.2

Condicionalmente

Histidina

H

Seu

CAU, CAC

2.3

Sim

Isoleucina

I

Ile

AUU, AUC, AUA

5.3

Sim

Lysine

K

Lys

AAA, AAG

5.9

Sim

Leucina

L

Leu

UUA, UUG, CUU, CUU, CUC, CUA, CUG

9.1

Sim

Metionina

M

Encontrado

AUG

2.3

Sim

Asparagina

N

Asn

AAU, AAC

4.3

Não

Pyrrolysine

O

Pyl

UAG*

0

Não

Proline

P

Pro

CCU, CCC, CCA, CCG

5.2

Não

Glutamina

Q

Gln

CAA, CAG

4.2

Não

Arginina

R

Arg

CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGA, AGG

5.1

Condicionalmente

Serine

S

Serv

UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC

6.8

Não

Threonine

T

Thr

ACU, ACC, ACA, ACG

5.9

Sim

Selenocysteine

U

Sec

UGA***

>0

Não

Valine

V

Val

GUU, GUC, GUA, GUG

6.6

Sim

Tryptophan

W

Trp

UGG

1.4

Sim

Tyrosine

Y

Tyr

UAU, UAC

3.2

Condicionalmente

Pare codon†

-

Termo

UAA, UAG, UGA††

-

-

* UAG é normalmente o códão de parada âmbar, mas codifica pirolisina se um elemento PYLIS estiver presente.
** UGA é normalmente o códon de parada opala (ou umber), mas codifica selenocisteína se um elemento SECIS estiver presente.
† O códon de parada não é um aminoácido, mas está incluído para a completude.
†† UAG e UGA nem sempre atuam como códons de parada (ver acima).
‡ Um aminoácido essencial não pode ser sintetizado em humanos. Ele deve ser fornecido na dieta. Os aminoácidos essenciais não são normalmente necessários na dieta, mas devem ser fornecidos a populações que não fazem o suficiente.

A estes α-aminoácidos mais adiante em processos de biossíntese que parecem não essenciais estão estruturalmente (aqui usando a notação SMILES) relacionados:

OC(=O)C(N)-

  • ├ H ... V Glycine
  • ├ C ... P Alanine
  • │├ C ... Ácido 2-aminobutanóico
  • ││├ C ... Norvaline
  • │││├ -2H ... _ Proline (Dehydronorvaline)
  • │││├ C ... Norleucine
  • │││││└ N ... Z Lysine
  • │││││ └ C(=O)C1N=CCC1C ... ^ Pyrrolysine
  • │││└ NC(=N)N ... a Arginina
  • ││├ C(=O)N ... ` Glutamina
  • ││├ C(=O)O ... T Ácido glutâmico
  • ││├ O ... Homoserina
  • ││└ S ... Homocysteine
  • ││ └ C ... \ Metionina
  • │├ C(C)C ... [ Leucina
  • │├ C(=O)N ... ] Asparagina
  • │├ C(=O)O ... S Ácido aspártico
  • │├ C1=CNC=N1 ... W Histidina
  • │├ c1ccccc1 ... U Fenilalanina
  • │├ c1ccc(O)cc1 ... h Tyrosine
  • │├ C1=CNc2ccccc12 ... f Tryptophan
  • │├ C1=CNc2ccc(O)cc12 ... Oxitriptan
  • │├ c(cc1I)cc(I)c1-O-c2cc(I)c(O)c(I)c2 ... Tiroxina
  • │├ O ... b Serine
  • │├ S ... R Cysteine
  • │└ [SeH] ... d Selenocysteine
  • ├ C(C)C ... e Valine
  • ├ C(C)O ... c Threonine
  • └ C(C)CC ... X Isoleucine

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