- 900 a 400 a.C.: Sienna, como outras cidades montanhosas toscanas, foram ocupadas por etruscos que mudaram os territórios com sua tecnologia de irrigação.
- 390 Batalha da Allia
- Na época do Imperador Augusto, uma cidade romana chamada Saena Julia, nos territórios anteriormente ocupados por etruscos.
- Siena não prosperou sob o domínio romano. Não estava localizada perto de nenhuma estrada principal e, portanto, perdeu as oportunidades resultantes para o comércio.
- 774 a.C.: as famílias aristocráticas mais antigas de Siena datam sua linha para a rendição dos Lombardos a Carlos Magno.
- 1115: a morte da Condessa Matilda, um ponto importante para a história de Siena, porque depois disso a Marca de Tuscia que estava sob o controle de sua família - a Canossa - se dividiu em várias regiões autônomas.
- Sienna tornou-se um importante centro de empréstimo de dinheiro e um importante centro de comércio. A princípio, foi governada diretamente por seu Bispo.
- Durante os anos 1100: o poder do bispo perdeu energia e ao mesmo tempo a maior construção de Siena, a Duomo, foi concluída.
- 1167: Sienna, após um problema sobre territórios com Arezzo, tornou-se independente do Bispo.
- 1179: Sienna tinha uma constituição escrita.
- No início do século XII, uma comuna autônoma substituiu o governo aristocrático anterior. Os cônsules que governavam a república lentamente se tornaram mais inclusivos dos poblanos, ou pessoas comuns, e a Comuna aumentou seu território à medida que os nobres feudais vizinhos em seus castelos fortificados se submetiam ao poder urbano. A república de Siena, lutando internamente entre os nobres e o partido popular, geralmente trabalhava em oposição política a seu grande rival, Florença.
- 1203: Foi fundada a universidade de Siena.
- 4 de setembro de 1260: os Ghibellines senegaleses, apoiados pelas forças do rei Manfred da Sicília, derrotaram os Guelphs florentinos na Batalha de Montaperti.
-1348: Siena foi devastada pela Morte Negra.
- 1355: com Carlos IV de Luxemburgo na cidade, a população aumentou e reprimiu o governo do Nove (Nove), estabelecendo que os nobres Dodici (Doze) assistidos por um grupo com maioria popular.
- Anos mais tarde, o poder de Gian Galeazzo Visconti de Milão foi concedido para defendê-lo dos ataques florentinos.
- 1404: os Visconti foram expulsos e foi estabelecido um governo de Dez Priores, em aliança com Florença contra o rei Ladislas de Nápoles. Com a eleição do Pio II Sienês como Papa, os Piccolomini e outras famílias nobres foram ajudados a retornar ao governo, mas após sua morte o controle voltou às mãos populares.
- 1472: a República fundou o Monte dei Paschi, um banco que ainda hoje está ativo e é o banco sobrevivente mais antigo do mundo.
- 1487: O nobre legado retornou na cidade sob Pandolfo Petrucci com o apoio de Florença e de Alfonso da Calábria;
- Pandolfo foi sucedido por seu filho Borghese, que foi expulso por seu primo Raffaello, ajudado pelo Papa Medici Leão X. O último Petrucci foi Fábio, exilado em 1523 pelo povo sienês.
- O Imperador Carlos V aproveitou a situação caótica para colocar uma guarnição espanhola em Siena. Os cidadãos expulsaram a guarnição em 1552, e fizeram alianças com a França. Isto era inaceitável para Carlos, que enviou seu general Gian Giacomo Medici para cercar a guarnição com um exército Florentino-Imperial.
- Agosto 1554: Siena perdida contra Florença na Batalha de Marciano. Após 18 meses de resistência, ela se rendeu a Florença em 17 de abril de 1555, marcando o fim da República de Siena. O novo Rei Felipe espanhol, devido a enormes somas aos Médicis, deu-a (com exceção de algumas fortalezas costeiras) ao Grão-Ducado da Toscana,
- Até a unificação da Itália, Sienna era controlada por Florença.
A cidade é um importante centro de arte e cultura.
