Nucleófilo

Um nucleófilo é uma espécie que doa um par de elétrons a um eletrofilo para formar uma ligação química em uma reação. Todas as moléculas ou íons com um par livre de elétrons podem ser nucleófilos. Este par de elétrons é chamado de par solitário. Como os nucleófilos doam elétrons, eles se encaixam na definição de bases de Lewis.

Nucleófilo descreve a atração de um nucleófilo pelos núcleos. A nucleofilia, às vezes referida como força nucleofílica, refere-se ao caráter nucleofílico de uma substância e é freqüentemente usada para comparar a atração dos átomos.

Reações nucleofílicas neutras com solventes como álcoois e água são chamadas de "solvólise". Os nucleófilos podem participar de reações de substituição nucleófila. Nessas reações, um nucleófilo se torna atraído por uma carga positiva total ou parcial.

História

Os termos nucleófilo e eletrofilo foram introduzidos por Christopher Kelk Ingold em 1929, substituindo os termos catióide e anionóide propostos anteriormente por A. J. Lapworth em 1925.

A palavra nucleófila deriva do núcleo e a palavra grega φιλος, filosofia para o amor.

Imóveis

Em geral, dentro de uma fila na tabela periódica, quanto mais básico o íon (quanto maior a pKa do ácido conjugado), mais reativo ele é como um nucleófilo. Em um determinado grupo, a polarizabilidade é mais importante na determinação da nucleofilicidade. Em outras palavras, quanto mais fácil for distorcer a nuvem de elétrons ao redor de um átomo ou molécula, mais rapidamente ela reagirá. Por exemplo, o íon iodeto (I-) é mais nucleofílico do que o íon flúor (F-).

Tipos de nucleófilos

Exemplos de nucleófilos são ânions como o Cl-, ou um composto com um par único de elétrons como o NH3 (amoníaco).

No exemplo abaixo, o oxigênio do íon hidróxido doa um par de elétrons para se ligar ao carbono no final da molécula de bromopropano. A ligação entre o carbono e o bromo sofre então uma fissão heterolítica, com o átomo de bromo tomando o elétron doado e tornando-se o íon brometo (Br-). Esta é uma reaçãoSN2 que ocorre através de ataque de retaguarda. Isto significa que o íon hidróxido ataca o átomo de carbono do outro lado, exatamente oposto ao íon bromo. Devido a este ataque de fundo, as reações SN2 resultam em uma inversão da configuração do eletrofilo. Se o eletrofilo for quiral, ele normalmente mantém sua quiralidade, embora a configuração do produto SN2 seja invertida em comparação com a do eletrofilo original (inversão Walden).

Displacement of bromine by a hydroxide

Um nucleófilo ambidente é aquele que pode atacar de dois ou mais lugares, resultando em dois ou mais produtos. Por exemplo, o íon tiocianato (SCN-) pode atacar tanto do S quanto do N. Por esta razão, a reaçãoSN2 de um halogeneto de alquilo com SCN- frequentemente leva a uma mistura de RSCN (um alquil tiocianato) e RNCS (um isotiocianato de alquilo). Misturas similares acontecerão na síntese do nitrilo de Kolbe.

Nucleófilos de carbono

Os halogenetos de metais alcalinos são nucleófilos de carbono encontrados na reação Grignard, reação Blaise, reação Reformatsky e reação Barbier, reagentes organolíticos e ânions de um alquino terminal.

As Enols também são nucleófilos de carbono. A formação de um enol é catalisada por ácido ou base. As Enols são nucleófilos ambidentes, mas, em geral, nucleófilos no átomo de carbono ao lado dos carbonos com dupla ligação (átomo de carbono alfa). As ensóis são comumente usadas em reações de condensação, incluindo a condensação de Claisen e as reações de condensação de aldol.

Nucleófilos de oxigênio

Exemplos de nucleófilos de oxigênio são água (H2O), ânion hidróxido, álcoois, ânions alcóxidos, peróxido de hidrogênio e ânions carboxilados.

Nucleófilos de enxofre

De nucleófilos de enxofre, sulfeto de hidrogênio e seus sais, os tióis (RSH), ânions de tiolato (RS-), ânions de ácidos tiolcarboxílicos (RC(O)-S-), e ânions de ditiocarbonatos (RO-C(S)-S-) e ditiocarbamatos (R2N-C(S)-S-) são os mais utilizados.

Em geral, o enxofre é muito nucleofílico devido a seu grande tamanho, o que o torna facilmente polarizável, e seus pares solitários de elétrons são facilmente acessíveis.

Nucleófilos de nitrogênio

Os nucleófilos de nitrogênio incluem amônia, azida, aminas e nitritos.

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Perguntas e Respostas

P: O que é um nucleófilo?


R: Um nucleófilo é uma espécie que doa um par de elétrons a um eletrófilo para formar uma ligação química em uma reação.

P: Que tipos de moléculas ou íons podem ser nucleófilos?


R: Todas as moléculas ou íons com um par de elétrons livres podem ser nucleófilos.

P: Como é chamado o par de elétrons que os nucleófilos doam?


R: O par de elétrons é chamado de par solitário.

P: Em que categoria os nucleófilos se enquadram?


R: Os nucleófilos se enquadram na categoria de bases de Lewis porque doam elétrons.

P: O que o termo "nucleofílico" descreve?


R: O termo "nucleofílico" descreve a atração de um nucleófilo pelos núcleos.

P: A que se refere o termo "nucleofilicidade"?


R: O termo "nucleofilicidade" refere-se ao caráter nucleofílico de uma substância e é frequentemente usado para comparar a atração de átomos.

P: O que são reações de "solvólise"?


R: As reações nucleofílicas neutras com solventes, como álcoois e água, são chamadas de "solvólise".

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