Cada um desses cinco estados compartilhou uma fronteira com os estados da União. Todos, exceto Delaware, também compartilham fronteiras com os Estados que aderiram aos Estados Confederados da América (CSA).
Virgínia Ocidental
Em outubro de 1859, o ataque de John Brown à Harpers FerryArmory no que agora é Harpers Ferry, Virgínia Ocidental (na época parte do estado da Virgínia) enviou ondas de choque através do Sul. Embora Brown tenha sido rapidamente capturado e executado, o incidente teve um efeito profundo nas eleições presidenciais de 1860. Quando Abraham Lincoln venceu três candidatos do Partido Democrata, isso desencadeou a secessão sulista. No início da Guerra Civil, os 40 condados ocidentais da Virgínia eram fortemente contra a secessão e se separaram da Virgínia. Os condados que mais tarde se tornaram a Virgínia Ocidental tinham relativamente poucos escravos.
Delaware
Em 1860 Delaware estava ligado à economia do norte e a escravidão era rara, exceto nas partes do sul do estado. No total, 91,7% da população negra de Delaware já estava livre nessa época. Ambas as casas da Assembléia Geral do estado rejeitaram a secessão. A Câmara Baixa de Delaware foi unânime em rejeitar a idéia. O Senado estadual votou contra a secessão cinco a três. Muitos dos políticos do estado, incluindo o governador, seus dois senadores americanos e seu único representante no Congresso, foram solidários com o Sul. Mas a legislatura estadual representou melhor os sentimentos do povo do estado ao permanecer com a União. Entretanto, eles também desaprovaram o abolicionismo vigoroso. Geralmente, a maioria das pessoas no Estado queria um compromisso que impedisse uma guerra entre o Norte e o Sul.
Maryland
Maryland se viu presa pela guerra. O estado foi dividido. Eles estavam claramente ligados economicamente ao Norte, mas culturalmente ao Sul. Em 1860, 49,1% da população negra de Maryland estava livre. Mas os condados do Sul e Leste de Maryland tinham uma história de mais de 200 anos de uso de escravos no cultivo de tabaco e outras culturas. Isto os colocou em uma posição difícil. Seus políticos haviam trabalhado duro para impedir que o governo interferisse com a escravidão em seus condados. Nas eleições presidenciais de 1860, Lincoln não recebeu um único voto desses condados. Isto apesar do fato de Lincoln ter prometido não interferir na escravidão nos estados onde ela já existia. Mas a legislatura de Maryland nunca considerou uma resolução para se separar da União. O governador sugeriu convocar uma convenção para considerar a secessão, mas a legislatura ignorou seu pedido.
Em 19 de abril de 1861, as tropas da União que passavam por Baltimore foram atacadas por multidões de simpatizantes do Sul. Deixou 14 pessoas mortas e durou três dias. Muitos correram para a periferia de Baltimore para estabelecer bloqueios de estradas para tentar impedir que as tropas da União passassem pela cidade. Os tumultos e protestos poderiam ter levado à secessão se tivessem sido organizados. Mas as tropas da União que se deslocaram para Washington, D.C. foram rapidamente mudadas para serem transportadas por água para evitar a situação tensa em Baltimore. Durante o inverno e a primavera de 1861, Maryland decidiu contra a neutralidade e contra a adesão à Confederação. Mas em maio de 1861, agindo sem ordens, o General Benjamin Franklin Butler marchou para Baltimore. Ele ocupou o Capitólio Federal e armou canhões ameaçando qualquer um que se movesse contra eles. Lincoln ficou furioso e prontamente dispensou Butler de seu comando. Ainda assim, as tropas de Massachusetts foram deixadas no Federal Hill. Para evitar mais problemas Lincoln suspendeu habeas corpus e prendeu sem acusações ou julgamentos um congressista dos EUA, bem como o prefeito, o chefe de polícia, todo o Conselho de Polícia e a Câmara Municipal de Baltimore.
O presidente do Supremo Tribunal Roger Taney, atuando apenas como juiz de circuitos, decidiu em 4 de junho de 1861, em Ex parte Merryman, que a suspensão do habeas corpus de Lincoln era inconstitucional, mas o presidente ignorou a decisão a fim de atender a uma emergência nacional. Em 17 de setembro de 1861, no dia em que a legislatura se reuniu novamente, as tropas federais prenderam sem acusação 27 legisladores estaduais (um terço da Assembléia Geral de Maryland). Eles foram detidos temporariamente no Forte McHenry, e mais tarde libertados quando Maryland foi assegurada para a União. Como grande parte da legislatura estava agora presa, a sessão foi cancelada e os representantes não consideraram nenhuma medida adicional antiguerra. A canção "Maryland, My Maryland" foi escrita para atacar a ação de Lincoln no bloqueio de elementos pró-Confederação. Maryland contribuiu com tropas tanto para a União (60.000) como para os exércitos Confederados (25.000). Durante a guerra, Maryland adotou uma nova constituição estatal em 1864 que proibia a escravidão. Ela também libertou todos os escravos remanescentes no estado.
Kentucky
Kentucky foi estratégico para a vitória da União na Guerra Civil. Lincoln disse uma vez,
"Acho que perder o Kentucky é quase o mesmo que perder o jogo inteiro. Kentucky se foi, não podemos segurar o Missouri, nem Maryland. Tudo isso contra nós, e o trabalho em nossas mãos é grande demais para nós". Também consentiríamos com a separação imediatamente, incluindo a rendição desta capital [Washington, que estava cercada por estados escravos]: Virgínia Confederada e Maryland controlada pela União".
Lincoln declarou também: "Espero ter Deus do meu lado, mas devo ter o Kentucky". Na primavera de 1861, o governador do Kentucky, Beriah Magoffin, juntamente com a legislatura estadual, declarou que o estado permaneceria neutro. Eles não forneceriam tropas nem para a União nem para a Confederação. Ao mesmo tempo, a declaração ofereceu-se para mediar uma paz entre os dois lados.
A neutralidade foi quebrada quando o General Confederado Leonidas Polk ocupou Columbus, Kentucky, no verão de 1861. Isto fez com que Kentucky pedisse ajuda ao Norte para repelir os invasores confederados. O General da União Ulysses S. Grant, que estava esperando do outro lado do rio Ohio em Illinois, mudou-se para ocupar Paducah e Southland, Kentucky. O erro de Polk custou à Confederação qualquer chance de conseguir que Kentucky se juntasse a eles. As áreas ocupadas deram à União uma tremenda vantagem tanto no Kentucky quanto no Tennessee. Durante a guerra, cerca de 35.000 homens do Kentucky aderiram à Confederação. Os que se juntaram ao exército da União totalizaram cerca de 74.000, incluindo cerca de 24.000 afro-americanos.
Missouri
O Missouri estava envolvido na luta na fronteira entre Kansas e Missouri desde 1854 por causa da questão da escravidão. A disputa foi apropriadamente chamada de Bleeding Kansas. Quando a Guerra Civil começou em 12 de abril de 1861, todo o estado do Missouri estava firmemente dividido entre as forças pró-Confederação e pró-União. O governador do Missouri, Claiborne Jackson, recusou-se a enviar voluntários do estado para lutar por Abraham Lincoln quando ele chamou as tropas. Em vez disso, o governador mandou a milícia estadual reunir-se fora da cidade para começar a treinar em preparação para se juntar às forças confederadas. Ele pediu ao legislador que autorizasse uma convenção constitucional estadual sobre a secessão. Uma eleição especial aprovou a convenção, e enviou delegados para ela. Esta Convenção Constitucional do Missouri votou para permanecer dentro da União.
Jackson, que era pró-Confederate, ficou desapontado com o resultado. Ele convocou a milícia estatal para seus distritos para treinamento anual. Jackson tinha projetos no Arsenal de St. Louis, e tinha estado em correspondência secreta com o Presidente da Confederação Jefferson Davis para obter artilharia para a milícia em St. Ciente destes desenvolvimentos, o Capitão do Sindicato Nathaniel Lyon atacou primeiro, cercando o acampamento e forçando as milícias estaduais a se renderem. Enquanto suas tropas marchavam com os prisioneiros até o arsenal, um motim mortal irrompeu (o caso do Acampamento Jackson). Isto causou um maior apoio da Confederação no Estado. O já pró-legislador do sul aprovou o projeto de lei militar do governador criando a Guarda Estadual do Missouri. O governador Jackson nomeou a Sterling Price, que havia sido presidente da convenção, como major general desta milícia reformada. Price e o comandante distrital da União, Harney, chegaram a um acordo conhecido como a Trégua Price-Harney, que acalmou as tensões no estado por várias semanas. Após a remoção de Harney e a colocação de Lyon no comando, foi realizada uma reunião em St. Louis na Casa dos Plantadores entre Lyon, seu aliado político Francis P. Blair, Jr., Price e Jackson. As negociações não deram em nada. Depois de algumas horas sem frutos, Lyon declarou: "isto significa guerra! Price e Jackson partiram rapidamente para a capital.
Lyon rapidamente moveu seu exército para atacar as forças pró-confederação na cidade deJefferson, Missouri, a capital do estado. Ele se moveu com rapidez suficiente para apanhá-los despreparados. Em 15 de junho, o pequeno exército da União de Lyon ocupou a cidade de Jefferson. Lyon instalou um governo pró-União depois que Jackson e a maioria de sua milícia recuaram para o canto sudoeste do Missouri. Lyon moveu seu exército para ir atrás dos rebeldes. Em 17 de junho, ambos os lados combateram a Batalha de Boonville, que durou apenas cerca de 30 minutos. As forças da União encaminharam completamente os pró-confederados. Ele então conduziu suas tropas para uma série de escaramuças com a Guarda do Estado do Missouri e o Exército Confederado.
Lyon mudou-se em seguida para Springfield, Missouri, onde o exército acampou. Em 10 de agosto, o Exército do Oeste de Lyon foi derrotado por uma força combinada da Milícia do Missouri e tropas confederadas sob o comando de Benjamin McCulloch, perto de Springfield, Missouri. Esta foi chamada a Batalha de Wilson's Creek. Lyon foi morto enquanto tentava reunir seus soldados em menor número. Entretanto, os esforços de Lyon impediram que o Estado do Missouri se juntasse à Confederação. O Missouri aboliu a escravidão durante a guerra em janeiro de 1865.
