O primeiro navio, Supply, chegou a Botany Bay em 18 de janeiro de 1788. O povo aborígine da tribo Cadigal viu chegar os primeiros navios da Frota. Phillip logo decidiu que este local, escolhido por Sir Joseph Banks, não era adequado. Tinha solo pobre, não tinha lugar seguro para deixar os navios, e não tinha água potável. Phillip decidiu ir para o norte, para Port Jackson.
Em 26 de janeiro os fuzileiros e condenados chegaram à enseada de Sydney. 1403 pessoas deixaram Portsmouth. Na viagem, nasceram 7 bebês. 69 pessoas morreram ou deixaram os navios. 1332 pessoas desembarcaram em Port Jackson que agora é conhecida como Sydney. Foi uma viagem de sucesso, pois apenas 40 condenados haviam morrido. Phillip deu ao assentamento Sydney o nome de Lord Sydney, o Ministro do Interior do governo britânico.
| As seguintes pessoas estavam a bordo dos navios: | Embarcado em Portsmouth | Aterrado em Port Jackson |
| Oficiais e passageiros | 15 | 14 |
| Tripulação dos navios | 324 | 306 |
| Fuzileiros | 247 | 245 |
| Esposas e filhos dos fuzileiros navais | 46 | 54 |
| Condenados (homens) | 579 | 543 |
| Condenados (mulheres) | 193 | 189 |
| Filhos de condenados | 14 | 22 |
| Total | 1418 | 1373 |
O povo aborígine da nação Eora vivia na região de Sydney. Eles não conseguiam entender porque os britânicos queriam ser donos de suas terras e fazer fazendas com cercas. Os britânicos não entendiam o modo de vida do povo aborígine e houve muita luta e muitas pessoas morreram.
Uma vez na Austrália, os condenados foram ordenados a construir a infra-estrutura (edifícios e prisões) para a nova colônia. Sua punição foi obra. Os condenados deveriam trabalhar todos os dias, exceto aos domingos, desde o nascer do sol até o pôr-do-sol, sem descanso. Os prisioneiros masculinos eram obrigados a fazer um trabalho muito duro. As mulheres condenadas freqüentemente trabalhavam como empregadas domésticas, cozinhando, limpando e às vezes cuidando de crianças. Alguns dos condenados tinham habilidades especiais e faziam trabalhos como manter registros, imprimir, fazer cerâmica e manter os relógios da cidade. Muitos condenados eram enviados para trabalhar para colonos livres. Os colonos livres eram pessoas que vinham para a Austrália para fazer uma nova vida.
Regras estritas foram aplicadas por agentes penitenciários. Se os condenados violassem as regras, eles poderiam ser chicoteados com o "rabo de gato" ou mantidos em solitária por vários dias, apenas com pão e água para comer.
Houve escassez de alimentos durante os primeiros anos da colônia. As colheitas não cresciam bem e as pessoas dependiam de suprimentos da Grã-Bretanha. Eventualmente, os alimentos eram cultivados localmente. Os condenados recebiam rações (uma parte de comida e água) todos os dias.